stringtranslate.com

سیانور

در شیمی ، سیانید (از یونانی kyanos  ' آبی تیره ') یک ترکیب شیمیایی است که حاوی یک گروه عاملی C≡N است . این گروه که به عنوان گروه سیانو شناخته می شود ، از یک اتم کربن تشکیل شده است که با یک اتم نیتروژن پیوند سه گانه دارد . [1]

در سیانیدهای معدنی ، گروه سیانید به صورت آنیون سیانید - C≡N وجود دارد . این آنیون بسیار سمی است . نمک های محلول مانند سیانید سدیم (NaCN) و سیانید پتاسیم (KCN) بسیار سمی هستند. [2] هیدروسیانیک اسید ، همچنین به عنوان سیانید هیدروژن یا HCN شناخته می شود، یک مایع بسیار فرار است که در مقیاس بزرگ به صورت صنعتی تولید می شود. از اسیدی شدن نمک های سیانید به دست می آید.

سیانیدهای آلی معمولاً نیتریل نامیده می شوند . در نیتریل ها، گروه -C≡N توسط یک پیوند کووالانسی منفرد به کربن متصل می شود. به عنوان مثال، در استونیتریل ( CH3 - C≡N ) ، گروه سیانید به متیل ( -CH3 ) پیوند داده می شود. اگرچه نیتریل ها معمولاً یون های سیانید را آزاد نمی کنند، سیانوهیدرین ها آزاد می کنند و بنابراین سمی هستند.

پیوند دادن

یون سیانید - C≡N با مونوکسید کربن - C≡O + و با نیتروژن مولکولی N≡N ایزوالکترونیک است . یک پیوند سه گانه بین C و N وجود دارد. بار منفی روی کربن C متمرکز است. [3] [4]

وقوع

در طبیعت

حذف سیانور از کاساوا در نیجریه .

سیانیدها توسط باکتری ها ، قارچ ها و جلبک های خاصی تولید می شوند . این یک ضد تغذیه در تعدادی از گیاهان است. سیانیدها به مقدار قابل توجهی در دانه ها و دانه های میوه خاص مانند بادام تلخ ، زردآلو ، سیب و هلو یافت می شوند . [5] ترکیبات شیمیایی که می توانند سیانید آزاد کنند به عنوان ترکیبات سیانوژنیک شناخته می شوند. در گیاهان، سیانیدها معمولاً به شکل گلیکوزیدهای سیانوژن به مولکول های قند متصل می شوند و از گیاه در برابر علفخواران دفاع می کنند . ریشه کاساوا (که مانیوک نیز نامیده می شود)، یک غذای مهم سیب زمینی مانند که در کشورهای گرمسیری رشد می کند (و پایه ای که تاپیوکا از آن ساخته می شود)، همچنین حاوی گلیکوزیدهای سیانوژنیک است. [6] [7]

بامبوی ماداگاسکار Cathariostachys madagascariensis سیانید را به عنوان یک عامل بازدارنده برای چرا تولید می کند . در پاسخ، لمور طلایی بامبو که بامبو را می خورد، تحمل بالایی نسبت به سیانید ایجاد کرده است.

آنزیم های هیدروژناز حاوی لیگاندهای سیانید متصل به آهن در محل های فعال خود هستند. بیوسنتز سیانید در هیدروژنازهای NiFe از کاربامویل فسفات ، که به سیستئینیل تیوسیانات ، دهنده CN- تبدیل می شود، حاصل می شود . [8]

محیط بین ستاره ای

رادیکال سیانید CN در فضای بین ستاره ای شناسایی شده است . [9] سیانوژن ، (CN) 2 ، برای اندازه گیری دمای ابرهای گازی بین ستاره ای استفاده می شود . [10]

محصول پیرولیز و احتراق

سیانید هیدروژن از احتراق یا تجزیه در اثر حرارت برخی مواد در شرایط کمبود اکسیژن تولید می شود. به عنوان مثال می توان آن را در اگزوز موتورهای احتراق داخلی و دود تنباکو تشخیص داد . برخی از پلاستیک‌ها ، به‌ویژه آن‌هایی که از آکریلونیتریل به دست می‌آیند ، هنگام گرم شدن یا سوختن، سیانید هیدروژن آزاد می‌کنند. [11]

مشتقات آلی

در نامگذاری IUPAC ، ترکیبات آلی که دارای گروه عاملی -C≡N هستند، نیتریل نامیده می شوند . [12] [13] یک نمونه از نیتریل استونیتریل ، CH3 - C≡N است . نیتریل ها معمولاً یون سیانید آزاد نمی کنند. گروه عاملی با هیدروکسیل- OH و سیانید- CN که به یک اتم کربن پیوند دارند، سیانوهیدرین ( R2C ( OH)CN ) نامیده می شود. برخلاف نیتریل ها، سیانوهیدرین ها هیدروژن سیانید سمی آزاد می کنند .

واکنش ها

پروتوناسیون

سیانید اساسی است. p K a سیانید هیدروژن 9.21 است. بنابراین، افزودن اسیدهای قوی تر از سیانید هیدروژن به محلول نمک های سیانید باعث آزاد شدن سیانید هیدروژن می شود .

هیدرولیز

سیانید در آب ناپایدار است، اما واکنش تا حدود 170 درجه سانتیگراد کند است. تحت هیدرولیز قرار می گیرد تا آمونیاک و فرمت تولید کند که بسیار کمتر از سیانید سمی هستند: [14]

CN - + 2 H 2 O → HCO-2+ NH 3

سیانید هیدرولاز آنزیمی است که این واکنش را کاتالیز می کند.

آلکیلاسیون

به دلیل هسته دوستی بالای آنیون سیانید ، گروه های سیانو به آسانی با جابجایی یک گروه هالید (به عنوان مثال، کلرید روی متیل کلرید ) به مولکول های آلی وارد می شوند. به طور کلی سیانیدهای آلی را نیتریل می نامند. در سنتز آلی، سیانید یک سنتون C-1 است . به عنوان مثال، می‌توان از آن برای طولانی‌تر کردن یک زنجیره کربنی یک‌بار استفاده کرد، در حالی که قابلیت عملکردی شدن را حفظ می‌کند. [15]

RX + CN - → RCN + X -

ردوکس

یون سیانید یک احیا کننده است و توسط عوامل اکسید کننده قوی مانند کلر مولکولی ( Cl2 )، هیپوکلریت ( CLO- ) و پراکسید هیدروژن ( H2O2 ) اکسید می شود . از این اکسید کننده ها برای از بین بردن سیانیدهای موجود در پساب استخراج طلا استفاده می شود . [16] [17] [18]

کمپلکس فلزی

آنیون سیانید با فلزات واسطه واکنش می دهد و پیوندهای M-CN را تشکیل می دهد . این واکنش اساس سمیت سیانید است. [19] میل بالای فلزات برای این آنیون را می توان به بار منفی، فشردگی و توانایی درگیر شدن در پیوند π نسبت داد.

از جمله مهمترین ترکیبات هماهنگ کننده سیانید، فروسیانید پتاسیم و رنگدانه آبی پروس است که هر دو اساساً به دلیل اتصال محکم سیانیدها به اتم آهن مرکزی غیر سمی هستند. [20] آبی پروس اولین بار به طور تصادفی در حدود سال 1706 با حرارت دادن مواد حاوی آهن و کربن و نیتروژن و سایر سیانیدها ساخته شد (و به نام آن نامگذاری شد). آبی پروس در میان کاربردهای فراوان آن، رنگ آبی را به طرح‌ها ، آبی و سیانوتیپ‌ها می‌دهد .

ساخت

فرآیند اصلی مورد استفاده برای تولید سیانیدها فرآیند Andrussow است که در آن هیدروژن سیانید گازی از متان و آمونیاک در حضور اکسیژن و یک کاتالیزور پلاتین تولید می‌شود . [21] [22]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

سیانید سدیم، پیش ساز اکثر سیانیدها، از تیمار سیانید هیدروژن با هیدروکسید سدیم تولید می شود : [14]

HCN + NaOH → NaCN + H 2 O

سمیت

از جمله سمی ترین سیانیدها می توان به هیدروژن سیانید (HCN)، سیانید سدیم (NaCN)، سیانید پتاسیم (KCN) و سیانید کلسیم (Ca(CN)2) اشاره کرد. این ترکیبات بسیار سمی هستند و برای جلوگیری از خطرات شدید سلامتی نیاز به رسیدگی دقیق دارند. آنیون سیانید یک مهار کننده آنزیم سیتوکروم c اکسیداز (همچنین به عنوان aa 3 شناخته می شود ) ، چهارمین کمپلکس از زنجیره انتقال الکترون موجود در غشای داخلی میتوکندری سلول های یوکاریوتی است . به آهن موجود در این پروتئین می چسبد. اتصال سیانید به این آنزیم از انتقال الکترون ها از سیتوکروم c به اکسیژن جلوگیری می کند. در نتیجه، زنجیره انتقال الکترون مختل می شود، به این معنی که سلول دیگر نمی تواند به صورت هوازی ATP برای انرژی تولید کند. [23] بافت هایی که به شدت به تنفس هوازی وابسته هستند ، مانند سیستم عصبی مرکزی و قلب ، به ویژه تحت تأثیر قرار می گیرند. این نمونه ای از هیپوکسی هیستوتوکسیک است . [24]

خطرناک ترین ترکیب هیدروژن سیانید است که گازی است و با استنشاق می کشد. به همین دلیل، هنگام کار با هیدروژن سیانید باید از یک ماسک هوای تامین شده توسط یک منبع اکسیژن خارجی استفاده کرد. [11] هیدروژن سیانید با افزودن اسید به محلول حاوی نمک سیانید تولید می شود. محلول های قلیایی سیانید برای استفاده ایمن تر هستند زیرا گاز سیانید هیدروژن تولید نمی کنند. هیدروژن سیانید ممکن است در احتراق پلی یورتان ها تولید شود . به همین دلیل پلی یورتان ها برای استفاده در مبلمان خانگی و هواپیما توصیه نمی شود. مصرف خوراکی مقدار کمی سیانید جامد یا محلول سیانید به اندازه 200 میلی گرم یا قرار گرفتن در معرض سیانید موجود در هوا 270 ppm برای ایجاد مرگ در عرض چند دقیقه کافی است. [24]

نیتریل های آلی به راحتی یون های سیانید را آزاد نمی کنند و بنابراین سمیت کمی دارند. در مقابل، ترکیباتی مانند تری متیل سیانید (CH 3 ) 3 SiCN به راحتی HCN یا یون سیانید را در تماس با آب آزاد می کنند. [25]

پادزهر

هیدروکسوکوبالامین با سیانید واکنش می دهد و سیانوکوبالامین را تشکیل می دهد که می تواند به طور ایمن توسط کلیه ها از بین برود. این روش این مزیت را دارد که از تشکیل متهموگلوبین جلوگیری می کند (به زیر مراجعه کنید). این کیت پادزهر با نام تجاری سیانوکیت فروخته می شود و در سال 2006 توسط FDA ایالات متحده تایید شد. [26]

یک کیت پادزهر سیانید قدیمی شامل تجویز سه ماده بود: مروارید آمیل نیتریت (تجویز شده از طریق استنشاق)، نیتریت سدیم ، و تیوسولفات سدیم . هدف پادزهر تولید یک مخزن بزرگ آهن فریک ( Fe3 + ) برای رقابت برای سیانید با سیتوکروم a3 بود (به طوری که سیانید به جای آنزیم به پادزهر متصل شود). نیتریت‌ها هموگلوبین را اکسید می‌کنند و به متموگلوبین تبدیل می‌کنند که برای یون سیانید با سیتوکروم اکسیداز رقابت می‌کند. سیانمتهموگلوبین تشکیل می شود و آنزیم سیتوکروم اکسیداز بازسازی می شود. مکانیسم اصلی حذف سیانید از بدن، تبدیل آنزیمی به تیوسیانات توسط آنزیم میتوکندری رودانیز است . تیوسیانات یک مولکول نسبتا غیر سمی است و از طریق کلیه ها دفع می شود. برای تسریع این سم زدایی، تیوسولفات سدیم تجویز می شود تا یک اهداکننده گوگرد برای رودانز ، مورد نیاز برای تولید تیوسیانات فراهم کند. [27]

حساسیت

حداقل سطوح خطر (MRLs) ممکن است از اثرات تأخیری بر سلامت یا اثرات سلامتی ناشی از قرار گرفتن در معرض مکرر زیر کشنده، مانند حساسیت مفرط، آسم ، یا برونشیت محافظت نکند . MRL ها ممکن است پس از جمع آوری داده های کافی بازنگری شوند. [28]

برنامه های کاربردی

معدن

سیانید عمدتاً برای استخراج نقره و طلا تولید می شود: به حل شدن این فلزات کمک می کند و اجازه می دهد تا از سایر جامدات جدا شوند. در فرآیند سیانید ، سنگ معدنی با عیار بالا با سیانید مخلوط می شود (به نسبت 1:500 قسمت NaCN به سنگ معدن). کانه های با عیار پایین در انباشته شده و با محلول سیانید (با نسبت 1:1000 قسمت NaCN به سنگ معدن) اسپری می شوند. فلزات گرانبها توسط آنیون‌های سیانید کمپلکس می‌شوند تا مشتقات محلول را تشکیل دهند، به عنوان مثال، [Ag(CN) 2 ] - (dicyanoargentate(I)) و [Au(CN) 2 ] - (dicyanoaurate(I)). [14] نقره کمتر از طلا "نجیب" است و اغلب به صورت سولفید ظاهر می شود، در این صورت ردوکس فراخوانی نمی شود ( O 2 مورد نیاز نیست). در عوض، یک واکنش جابجایی رخ می دهد:

"مشروبات آبستن" حاوی این یون ها از جامدات جدا می شود، که در حوضچه باطله یا توده مصرف شده دور ریخته می شود و طلای قابل بازیافت حذف شده است. این فلز از "محلول حامله" با کاهش با گرد و غبار روی یا جذب روی کربن فعال بازیابی می شود . این فرآیند می تواند منجر به مشکلات زیست محیطی و بهداشتی شود. تعدادی از بلایای زیست محیطی به دنبال سرریز استخرهای باطله در معادن طلا رخ داده است. آلودگی آبراهه ها با سیانید منجر به موارد متعددی از مرگ و میر انسان ها و گونه های آبزی شده است. [29]

سیانید آبی به سرعت به ویژه در نور خورشید هیدرولیز می شود. در صورت وجود می تواند برخی از فلزات سنگین مانند جیوه را بسیج کند. طلا همچنین می تواند با آرسنوپیریت (FeAsS) مرتبط باشد که شبیه پیریت آهن (طلای احمق) است که در آن نیمی از اتم های گوگرد با آرسنیک جایگزین می شود . سنگ معدن آرسنوپیریت حاوی طلا به طور مشابه نسبت به سیانید معدنی واکنش نشان می دهد. [30] [31]

شیمی آلی صنعتی

دومین کاربرد عمده سیانیدهای فلزات قلیایی (پس از استخراج) در تولید ترکیبات حاوی CN، معمولا نیتریل است. آسیل سیانیدها از کلریدهای آسیل و سیانید تولید می شوند. سیانوژن ، کلرید سیانوژن و کلرید سیانوریک تریمر از سیانیدهای فلز قلیایی مشتق می شوند.

مصارف پزشکی

ترکیب سیانید سدیم نیتروپروساید عمدتاً در شیمی بالینی برای اندازه گیری اجسام کتون ادرار عمدتاً به عنوان پیگیری بیماران دیابتی استفاده می شود . گاهی اوقات، از آن در موقعیت های پزشکی اورژانسی برای ایجاد کاهش سریع فشار خون در انسان استفاده می شود. همچنین به عنوان یک گشاد کننده عروق در تحقیقات عروقی استفاده می شود . کبالت موجود در ویتامین B12 مصنوعی حاوی یک لیگاند سیانید به عنوان مصنوع فرآیند تصفیه است. قبل از اینکه مولکول ویتامین برای استفاده بیوشیمیایی فعال شود باید توسط بدن حذف شود. در طول جنگ جهانی اول ، یک ترکیب سیانید مس برای مدت کوتاهی توسط پزشکان ژاپنی برای درمان سل و جذام استفاده شد . [32]

صید و شکار غیرمجاز

سیانیدها به طور غیرقانونی برای صید ماهی های زنده در نزدیکی صخره های مرجانی برای بازارهای آکواریوم و غذاهای دریایی استفاده می شوند. این عمل بحث برانگیز، خطرناک و مضر است، اما توسط بازار ماهی های عجیب و غریب سودآور هدایت می شود. [33]

شکارچیان غیرقانونی در آفریقا به استفاده از سیانید برای مسموم کردن چاله‌های آب و کشتن فیل‌ها به خاطر عاج‌شان شناخته شده‌اند. [34]

کنترل آفات

دستگاه سیانید M44 در ایالات متحده برای کشتن کایوت ها و سایر سگ های سگ استفاده می شود. [35] سیانید همچنین برای کنترل آفات در نیوزیلند ، به ویژه برای possums ، یک کیسه‌دار معرفی شده که حفاظت از گونه‌های بومی را تهدید می‌کند و سل را در بین گاوها گسترش می‌دهد، استفاده می‌شود. پوسوم ها می توانند طعمه خجالتی شوند اما استفاده از گلوله های حاوی سیانید باعث کاهش خجالت طعمه می شود. سیانور برای کشتن پرندگان بومی از جمله کیوی در خطر انقراض شناخته شده است . [36] سیانور همچنین برای کنترل dama wallaby ، یکی دیگر از آفت‌های کیسه‌دار معرفی‌شده در نیوزیلند مؤثر است. [37] برای ذخیره، نگهداری و استفاده از سیانید در نیوزلند مجوز لازم است.

سیانیدها به عنوان حشره کش برای بخور کشتی ها استفاده می شوند. [38] نمک‌های سیانید برای کشتن مورچه‌ها استفاده می‌شوند، [39] و در برخی مکان‌ها به عنوان سم موش استفاده می‌شوند [40] (سمی کمتر سمی آرسنیک رایج‌تر است). [41]

طاقچه استفاده می کند

فروسیانید پتاسیم برای رسیدن به رنگ آبی بر روی مجسمه های برنز ریخته گری شده در مرحله نهایی نهایی مجسمه استفاده می شود. به خودی خود، سایه آبی بسیار تیره ایجاد می کند و اغلب با سایر مواد شیمیایی مخلوط می شود تا به رنگ و رنگ دلخواه برسد. با استفاده از مشعل و برس رنگ در حالی که از تجهیزات ایمنی استانداردی که برای هر کاربرد پتینه استفاده می شود استفاده می شود: دستکش لاستیکی، عینک ایمنی و ماسک تنفسی. مقدار واقعی سیانید در مخلوط با توجه به دستور العمل های استفاده شده توسط هر ریخته گری متفاوت است.

سیانور همچنین در جواهرسازی و انواع خاصی از عکاسی مانند تونینگ قهوه ای استفاده می شود .

اگرچه معمولاً تصور می شود سمی هستند، سیانید و سیانوهیدرین ها جوانه زنی را در گونه های مختلف گیاهی افزایش می دهند. [42] [43]

مسمومیت با انسان

مسمومیت عمدی انسان با سیانید بارها در طول تاریخ اتفاق افتاده است. [44] نمک های معمولی مانند سیانید سدیم غیرفرار اما محلول در آب هستند، بنابراین در صورت مصرف سمی هستند. سیانید هیدروژن یک گاز است که آن را بی‌مورد خطرناک‌تر می‌کند، با این حال سبک‌تر از هوا است و به سرعت در جو پخش می‌شود، که آن را به عنوان یک سلاح شیمیایی بی‌اثر می‌کند .

افزودنی مواد غذایی

فروسیانیدها ( سدیم فروسیانید E535، پتاسیم فروسیانید E536 و کلسیم فروسیانید E538 [45] ) به دلیل پایداری زیاد کمپلکس خود با آهن ، در بدن انسان به سطوح کشنده تجزیه نمی شوند و در صنایع غذایی استفاده می شوند، به عنوان مثال، یک عامل ضد جوش در نمک خوراکی [46]

آزمایشات شیمیایی برای سیانید

سیانید با تیتراسیون پتانسیومتری ، روشی که به طور گسترده در استخراج طلا استفاده می شود، کمی سازی می شود. همچنین می توان آن را با تیتراسیون با یون نقره تعیین کرد. برخی از تجزیه و تحلیل ها با تصفیه هوا از محلول جوشان اسیدی شده شروع می شود و بخارات را به یک محلول جاذب بازی می برد. سپس نمک سیانید جذب شده در محلول بازی مورد تجزیه و تحلیل قرار می گیرد. [47]

تست های کیفی

به دلیل سمیت بدنام سیانید، روش های زیادی مورد بررسی قرار گرفته است. بنزیدین در حضور فریسیانید رنگ آبی می دهد . [48] ​​سولفات آهن (II) اضافه شده به محلول سیانید، مانند فیلتر حاصل از آزمایش همجوشی سدیم ، آبی پروس را می دهد . محلول پارا بنزوکینون در DMSO با سیانید معدنی واکنش می دهد و یک سیانو فنل تشکیل می دهد که فلورسنت است . در صورت مثبت بودن تست، نور با نور UV درخشش سبز/آبی می دهد. [49]

مراجع

  1. ^ "سیانید". کتاب طلایی IUPAC . 2014. doi : 10.1351/goldbook.C01486 .
  2. ↑ «اثرات زیست محیطی و بهداشتی سیانور». موسسه بین المللی مدیریت سیانور 2006. بایگانی شده از نسخه اصلی در 30 نوامبر 2012 . بازیابی شده در 4 اوت 2009 .
  3. ^ گرین وود، NN; & Earnshaw، A. (1997). شیمی عناصر (ویرایش دوم)، آکسفورد: باترورث-هاینمن. شابک 0-7506-3365-4 . [ صفحه مورد نیاز ] 
  4. ↑ GL Miessler and DA Tarr "Inorganic Chemistry" ویرایش سوم، ناشر Pearson/Prentice Hall، ISBN 0-13-035471-6 . [ صفحه مورد نیاز ] 
  5. ↑ «سوالات متداول سموم برای سیانور». آژانس ثبت مواد سمی و بیماری ها . جولای 2006 . بازیابی شده در 2008-06-28 .
  6. ^ Vetter, J. (2000). "گلیکوزیدهای سیانوژنیک گیاهی". سم . 38 (1): 11-36. doi :10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID  10669009.
  7. ^ جونز، DA (1998). "چرا بسیاری از گیاهان غذایی سیانوژن هستند؟" فیتوشیمی . 47 (2): 155-162. Bibcode :1998PChem..47..155J. doi :10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID  9431670.
  8. ^ رایسمان، استفانی؛ هوچلایتنر، الیزابت؛ وانگ، هاوفان؛ پاشوس، آتاناسیوس؛ Lottspeich، Friedrich; گلس، ریچارد اس. بوک، آگوست (2003). "رام کردن یک سم: بیوسنتز لیگاندهای سیانید NiFe-هیدروژناز" (PDF) . علم . 299 (5609): 1067-1070. Bibcode :2003Sci...299.1067R. doi :10.1126/science.1080972. PMID  12586941. S2CID  20488694. بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 2020-11-23.
  9. ↑ پینیازک، پیوتر ا. برادفورث، استیون ای. کریلوف، آنا I. (2005-12-07). "طیف سنجی رادیکال سیانو در یک محیط آبی" (PDF) . مجله شیمی فیزیک الف . 110 (14): 4854-4865. Bibcode :2006JPCA..110.4854P. doi : 10.1021/jp0545952. PMID  16599455. بایگانی شده از نسخه اصلی (PDF) در 2008-09-11 . بازیابی شده در 2008-08-23 .
  10. ^ راث، کی سی. مایر، دی.م. هاوکینز، آی (1993). "سیانوژن بین ستاره ای و دمای تابش پس زمینه مایکروویو کیهانی" (PDF) . مجله اخترفیزیک . 413 (2): L67–L71. Bibcode :1993ApJ...413L..67R. doi :10.1086/186961.
  11. ^ ab Anon (27 ژوئن 2013). "حقایقی در مورد سیانید: سیانور کجا یافت می شود و چگونه استفاده می شود". CDC آمادگی و واکنش اضطراری . مراکز کنترل و پیشگیری از بیماری ها . بازبینی شده در 10 دسامبر 2016 .
  12. ^ نیتریل های کتاب طلایی IUPAC
  13. ^ نیتریل NCBI-MeSH
  14. ^ abc روبو، آندریاس؛ کلنز، راف؛ ردی، جی؛ اشتایر، نوربرت؛ هاسن پوش، ولفگانگ (2006). "سیانیدهای فلزات قلیایی". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . واینهایم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.i01_i01. شابک 978-3527306732.
  15. ^ پولاک، پیتر؛ رومدر، جرارد؛ هاگدورن، فردیناند؛ گلبکه، هاینز-پیتر (2000). "نیتریل". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . واینهایم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_363. شابک 3-527-30673-0.
  16. ↑ Young, CA, & Jordan, TS (1995, May). اصلاح سیانید: فناوری های فعلی و گذشته در: مجموعه مقالات دهمین کنفرانس سالانه تحقیقات پسماندهای خطرناک (صص 104-129). دانشگاه ایالتی کانزاس: منهتن، KS. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf
  17. ↑ دیمیتری یرماکوف. "تخریب سیانور | مشاوره SRK". srk.com ​بازیابی شده در 2 مارس 2021 .
  18. ^ Botz Michael M. مروری بر روش های درمان سیانید. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf
  19. ^ شارپ، AG شیمی مجتمع های سیانویی فلزات انتقالی. انتشارات آکادمیک: لندن، 1976 [ صفحه مورد نیاز ]
  20. ^ هلمن، AF; Wiberg, E. (2001). شیمی معدنی . سن دیگو: انتشارات آکادمیک. شابک 978-0-12-352651-9.
  21. ↑ اندروسوف، لئونید (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [درباره فرآیندهای کاتالیزوری سریع در گازهای جاری و اکسیداسیون آمونیاک (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (به آلمانی). 60 (8): 2005–2018. doi :10.1002/cber.19270600857.
  22. ↑ Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure" [درباره اکسیداسیون کاتالیزوری مخلوط آمونیاک-متان به سیانید]. Angewandte Chemie (به آلمانی). 48 (37): 593-595. Bibcode :1935AngCh..48..593A. doi :10.1002/ange.19350483702.
  23. ^ نلسون، دیوید ال. کاکس، مایکل ام (2000). اصول بیوشیمی Lehniger (ویرایش سوم). نیویورک: Worth Publishers . ص 668، 670–71، 676. شابک 978-1-57259-153-0.
  24. ↑ اب بیلر، خوزه (2007). "163". رابط عصب شناسی و طب داخلی (ویرایش مصور). لیپینکات ویلیامز و ویلکینز ص 939. شابک 978-0-7817-7906-7.
  25. ↑ «MSDS تری متیل سیلیل سیانید» (PDF) . Gelest Inc. 2008. بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 2022-10-10 . بازیابی شده در 2022-08-16 .
  26. ^ سمیت سیانید ~ درمان در eMedicine
  27. ^ چوداری، م. گوپتا، آر (2012). "آنزیم سم زدایی سیانید: رودانی". بیوتکنولوژی کنونی 1 (4): 327-335. doi :10.2174/2211550111201040327.
  28. ^ مشخصات سم شناسی سیانید (PDF) (گزارش). وزارت بهداشت و خدمات انسانی ایالات متحده. 2006. صفحات 18-19. بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 2004-03-31.
  29. ^ کومار، راهول؛ سها، شوویک؛ ساریتا، داکا؛ مایور بی.، کوراده; کانگ، چان اونگ؛ باک، سونگ هان؛ جونگ، بیونگ هون (2016). "بهسازی محیط های آلوده به سیانید از طریق میکروب ها و گیاهان: مروری بر دانش فعلی و چشم اندازهای آینده". مهندسی ژئوسیستم . 70 (1): 28-40. doi :10.1080/12269328.2016.1218303. S2CID  132571397 . بازبینی شده در 24 آوریل 2022 .
  30. ↑ کونیراتبکوا، سالتانات سابیتوونا؛ بایکونوروا، آلیا؛ آکسیل، آتا (2015-05-04). "فرایندهای لیچینگ غیر سیانید در هیدرومتالورژی طلا و کاربردهای ید-یدید: مروری". بررسی فرآوری مواد معدنی و متالورژی استخراجی . 36 (3): 198-212. doi :10.1080/08827508.2014.942813. ISSN  0882-7508.
  31. ^ ژانگ، یان؛ کوی، مینگیائو؛ وانگ، جیانگو؛ لیو، شیائولیانگ؛ لیو، شیان جون (2022). "مروری بر استخراج طلا با استفاده از جایگزین‌های سیانید: تمرکز بر وضعیت فعلی و چشم‌اندازهای آتی مایع‌سازهای جدید طلای مصنوعی سازگار با محیط زیست". مهندسی مواد معدنی . 176 : 107336. doi :10.1016/j.mineng.2021.107336.
  32. ↑ Takano, R. (اوت 1916). "درمان جذام با سیانوکپرول". مجله پزشکی تجربی . 24 (2): 207-211. doi :10.1084/jem.24.2.207. PMC 2125457 . PMID  19868035 . بازیابی شده در 2008-06-28 . 
  33. ↑ زومبک، دیوید آ. قوش، راجت س; وونگ چانگ، جورج ام سیانید در آب و خاک . CRC Press ، 2006، فصل 11.2: "استفاده از سیانید برای گرفتن ماهی زنده صخره".
  34. ↑ شکارچیان غیرقانونی 80 فیل را با سیانور در زیمبابوه ABC News ، 25 سپتامبر 2013 کشتند. بازیابی در 30 اکتبر 2015.
  35. ^ شیویک، جان آ. ماسترو، لورن؛ یانگ، جولی ک. (2014). "حضور حیوانات در سایت های اجکتور سیانید سدیم M-44 برای کایوت ها". بولتن انجمن حیات وحش . 38 (1): 217-220. Bibcode :2014WSBu...38..217S. doi :10.1002/wsb.361.
  36. ↑ گرین، رن (ژوئیه 2004). "استفاده از 1080 برای کنترل آفات" (PDF) . وزارت حفاظت نیوزیلند بازبینی شده در 8 ژوئن 2011 .
  37. ^ شاپیرو، لی؛ و همکاران (21 مارس 2011). "اثربخشی گلوله های سیانید برای کنترل دام والابی ها (Macropus eugenii)" (PDF) . مجله اکولوژی نیوزلند . 35 (3). بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 03-02-2015.
  38. ↑ «سدیم سیانید». PubChem . مرکز ملی اطلاعات بیوتکنولوژی. 2016 . بازبینی شده در 2 سپتامبر 2016 . سیانید و سیانید هیدروژن در آبکاری، متالورژی، تولید مواد شیمیایی آلی، توسعه عکاسی، ساخت پلاستیک، بخور کشتی ها و برخی از فرآیندهای معدن استفاده می شود.
  39. ↑ «تصمیم صلاحیت ثبت نام مجدد (RED) سیانید سدیم» (PDF) . EPA.gov . 1 سپتامبر 1994. ص. 7. بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 2022-10-10 . بازبینی شده در 2 سپتامبر 2016 . سیانید سدیم در ابتدا به عنوان یک آفت کش در 23 دسامبر 1947 برای کنترل مورچه ها در مناطق کشاورزی و غیرکشاورزی غیرکشاورزی ثبت شد.
  40. ↑ «اطلاعات تعرفه، 1921: جلسات استماع در مورد بازنگری تعرفه عمومی در برابر کمیته راهها و ابزارها، مجلس نمایندگان». AbeBooks.com ​کنگره ایالات متحده، کمیته راه و روش مجلس نمایندگان، دفتر چاپ دولت ایالات متحده. 1921. ص. 3987 . بازبینی شده در 2 سپتامبر 2016 . زمینه دیگری که در آن سیانید به مقدار زیاد مورد استفاده قرار می گیرد، ریشه کن کردن موش ها و سایر حیوانات موذی است - به ویژه در مبارزه با تیفوس.
  41. ↑ «مرگبارترین سموم استفاده شده توسط انسان». PlanetDeadly.com ​18 نوامبر 2013. بایگانی شده از نسخه اصلی در 11 مه 2016 . بازبینی شده در 2 سپتامبر 2016 .
  42. ^ تیلورسون، آر. هندریکس، اس بی (1973). "ترویج جوانه زنی بذر توسط سیانور". فیزیول گیاه . 52 (1): 23-27. doi :10.1104/pp.52.1.23. PMC 366431 . PMID  16658492. 
  43. ^ مالیک، پی. چاترجی، سازمان ملل (1967). "تاثیر سیانید سدیم بر جوانه زنی دو بذر حبوبات". سیستماتیک و تکامل گیاهی . 114 : 88-91. doi :10.1007/BF01373937. S2CID  2533762.
  44. ↑ برنان (2008). کتاب مدیریت پزشکی تلفات شیمیایی (ویرایش چهارم). چاپ دولتی خاموش. ص 41. شابک 978-0-16-081320-7.، استخراج ص. 41
  45. ^ بندر، دیوید ای. بندر، آرنولد اریک (1997). فرهنگ لغت تغذیه و فناوری مواد غذایی Benders (ویرایش هفتم). انتشارات وودهد. ص 459. شابک 978-1-85573-475-3.استخراج صفحه 459
  46. ^ شولز، هورست دی. هادلر، آسترید؛ Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). فرآیندهای ژئوشیمیایی در خاک و آب های زیرزمینی: اندازه گیری - مدل سازی - افزایش مقیاس Wiley-VCH. ص 67. doi :10.1002/9783527609703. شابک 978-3-527-27766-7.
  47. ^ گیل، ارنست؛ گوس، استفان؛ کولزر، روپرشت؛ لوروش، یورگن؛ روبو، آندریاس؛ ساور، مانفرد (2004). "ترکیبات سیانو، غیر آلی". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . واینهایم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_159.pub2. شابک 978-3527306732.
  48. ^ شونکه، اچ. مایر، دی (2005). "بنزیدین و مشتقات بنزیدین". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . واینهایم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_539. شابک 978-3527306732.
  49. ↑ گنجلو ، ع. ایزوم، جنرال الکتریک؛ مورگان، RL; راه، جی ال (1980). "تعیین فلورومتری سیانید در مایعات بیولوژیکی با p-benzoquinone*1". سم شناسی و فارماکولوژی کاربردی . 55 (1): 103-107. doi :10.1016/0041-008X(80)90225-2. PMID  7423496.

لینک های خارجی

ویکی‌نبشته دارای متن مقاله « سیانور » در دایره المعارف بریتانیایی ۱۹۱۱ است .
در ویکی‌انبار پرونده‌هایی مربوط به سیانیدها موجود است .
اطلاعات ایمنی (فرانسوی)