stringtranslate.com

اسید چرب

نمایش سه بعدی چندین اسید چرب اسیدهای چرب اشباع دارای ساختار زنجیره ای کاملاً مستقیم هستند. نمونه های غیراشباع معمولاً خم می شوند، مگر اینکه پیکربندی ترانس داشته باشند.

در شیمی ، به ویژه در بیوشیمی ، اسید چرب یک اسید کربوکسیلیک با زنجیره آلیفاتیک است که یا اشباع یا غیراشباع است . اکثر اسیدهای چرب طبیعی دارای یک زنجیره بدون انشعاب از تعداد زوج اتم کربن، از 4 تا 28 هستند . اما در برخی موجودات دیگر به شکل مستقل یافت نمی شوند، بلکه به عنوان سه دسته اصلی از استرها وجود دارند : تری گلیسیریدها ، فسفولیپیدها و استرهای کلستریل . در هر یک از این اشکال، اسیدهای چرب هم منابع غذایی مهم سوخت برای حیوانات و هم اجزای ساختاری مهم برای سلول ها هستند .

تاریخچه

مفهوم اسید چرب ( اسید گراس ) در سال 1813 توسط میشل اوژن شورول معرفی شد ، [3] [4] [5] اگرچه او در ابتدا از برخی از اصطلاحات مختلف استفاده می کرد: اسید گریس و اسید هیولوکس ("چربی اسیدی" و "اسید روغنی". ). [6]

انواع اسیدهای چرب

مقایسه ایزومر ترانس الایدیک اسید (بالا) و ایزومر سیس اولئیک اسید (پایین)

اسیدهای چرب به روش‌های مختلفی طبقه‌بندی می‌شوند: طول، اشباع در مقابل غیراشباع، بر اساس میزان کربن فرد زوج در مقابل و خطی در مقابل شاخه‌دار.

طول اسیدهای چرب

اسیدهای چرب اشباع شده

اسیدهای چرب اشباع هیچ پیوند دوگانه C=C ندارند. آنها فرمول CH 3 (CH 2 ) n COOH را برای n های مختلف دارند . یک اسید چرب اشباع مهم، اسید استئاریک است ( 16= n  )، که وقتی با هیدروکسید سدیم خنثی شود ، رایج ترین شکل صابون است .

اسید آراشیدیک ، یک اسید چرب اشباع شده است

اسیدهای چرب غیر اشباع

اسیدهای چرب غیراشباع دارای یک یا چند پیوند دوگانه C=C هستند . پیوندهای دوگانه C=C می توانند ایزومرهای cis یا trans را ایجاد کنند .

سیس
یک پیکربندی cis به این معنی است که دو اتم هیدروژن مجاور پیوند دوگانه در یک سمت زنجیره می‌چسبند. سفتی پیوند دوگانه، ترکیب آن را منجمد می کند و در مورد ایزومر سیس ، باعث خم شدن زنجیره می شود و آزادی ساختاری اسید چرب را محدود می کند. هر چه زنجیره پیوندهای دوگانه بیشتری در پیکربندی cis داشته باشد ، انعطاف پذیری کمتری دارد. هنگامی که یک زنجیره دارای پیوندهای cis زیادی باشد ، در قابل دسترس ترین شکل های خود کاملاً منحنی می شود. به عنوان مثال، اسید اولئیک ، با یک پیوند دوگانه، دارای یک "پیچیدگی" در آن است، در حالی که اسید لینولئیک ، با دو پیوند دوگانه، خمش مشخص‌تری دارد. اسید α-لینولنیک ، با سه پیوند دوگانه، به شکل قلاب‌دار است. تأثیر این امر این است که در محیط‌های محدود، مانند زمانی که اسیدهای چرب بخشی از فسفولیپید در یک لایه لیپیدی یا تری گلیسیرید در قطرات چربی هستند، پیوندهای سیس توانایی اسیدهای چرب را برای بسته‌بندی نزدیک محدود می‌کنند و بنابراین می‌توانند بر ذوب شدن تأثیر بگذارند. دمای غشا یا چربی اسیدهای چرب غیر اشباع سیس، با این حال، سیالیت غشای سلولی را افزایش می دهند، در حالی که اسیدهای چرب غیر اشباع ترانس این کار را نمی کنند.
ترانس
در مقابل، یک پیکربندی ترانس به این معنی است که دو اتم هیدروژن مجاور در طرف مقابل زنجیره قرار دارند. در نتیجه باعث خمیدگی زیاد زنجیره نمی شوند و شکل آنها شبیه اسیدهای چرب اشباع مستقیم است.

در اکثر اسیدهای چرب غیراشباع طبیعی، هر پیوند دوگانه دارای سه ( n-3 )، شش ( n-6 )، یا نه ( n-9 ) اتم کربن بعد از خود است و همه پیوندهای دوگانه دارای یک پیکربندی cis هستند. اکثر اسیدهای چرب در پیکربندی ترانس ( چربی‌های ترانس ) در طبیعت یافت نمی‌شوند و نتیجه پردازش انسان هستند (به عنوان مثال، هیدروژناسیون ). برخی از اسیدهای چرب ترانس نیز به طور طبیعی در شیر و گوشت نشخوارکنندگان (مانند گاو و گوسفند) وجود دارد. آنها از طریق تخمیر در شکمبه این حیوانات تولید می شوند. آنها همچنین در محصولات لبنی حاصل از شیر نشخوارکنندگان یافت می شوند و همچنین ممکن است در شیر مادر زنانی که آنها را از رژیم غذایی خود تهیه کرده اند نیز یافت شوند.

تفاوت های هندسی بین انواع مختلف اسیدهای چرب غیر اشباع و همچنین بین اسیدهای چرب اشباع و غیراشباع، نقش مهمی در فرآیندهای بیولوژیکی و در ساخت ساختارهای بیولوژیکی (مانند غشای سلولی) ایفا می کند.

اسیدهای چرب زوج در مقابل زنجیر فرد

اکثر اسیدهای چرب دارای زنجیره زوج هستند، به عنوان مثال استئاریک (C18) و اولئیک (C18)، به این معنی که آنها از تعداد زوج اتم کربن تشکیل شده اند. برخی از اسیدهای چرب دارای تعداد فرد اتم کربن هستند. آنها به عنوان اسیدهای چرب با زنجیره فرد (OCFA) شناخته می شوند. رایج ترین OCFA مشتقات C15 و C17 اشباع، اسید پنتا دکانوئیک و اسید هپتادکانوئیک به ترتیب هستند که در محصولات لبنی یافت می شوند. [11] [12] در سطح مولکولی، OCFA ها بیوسنتز و متابولیزه می شوند که اندکی متفاوت از بستگان زوج زنجیر هستند.

انشعاب

بیشتر اسیدهای چرب رایج ترکیبات با زنجیره مستقیم هستند ، بدون اتم کربن اضافی که به عنوان گروه‌های جانبی به زنجیره هیدروکربنی اصلی پیوند می‌خورند. اسیدهای چرب شاخه دار حاوی یک یا چند گروه متیل هستند که به زنجیره هیدروکربنی پیوند دارند.

نامگذاری

شماره گذاری اتم کربن

شماره گذاری اتم های کربن اعداد سیستماتیک (IUPAC) C -x به رنگ آبی هستند. برچسب های امگا منهای "ω− x " به رنگ قرمز هستند. برچسب های حروف یونانی به رنگ سبز هستند. [d] توجه داشته باشید که اسیدهای چرب غیراشباع با پیکربندی cis در واقع به جای اینکه مستقیماً در اینجا نشان داده شده است، "پیچیده" شوند.

اکثر اسیدهای چرب طبیعی دارای زنجیره ای از اتم های کربن هستند که یک گروه کربوکسیل (-COOH) در یک انتها و یک گروه متیل (-CH3) در انتهای دیگر دارند.

موقعیت هر اتم کربن در ستون فقرات یک اسید چرب معمولاً با شمارش از 1 در انتهای -COOH نشان داده می شود. شماره کربن x اغلب به اختصار C- x (یا گاهی اوقات C x ) با x = 1، 2، 3، و غیره است. این طرح شماره گذاری توصیه شده توسط IUPAC است .

یک قرارداد دیگر از حروف الفبای یونانی به ترتیب استفاده می کند، که با اولین کربن بعد از گروه کربوکسیل شروع می شود. بنابراین کربن α ( آلفا ) C-2، کربن β ( بتا ) C-3 است و غیره.

اگرچه اسیدهای چرب می توانند طول های متفاوتی داشته باشند، اما در این قرارداد دوم، آخرین کربن در زنجیره همیشه به عنوان ω ( امگا ) نشان داده می شود که آخرین حرف در الفبای یونانی است. سومین قرارداد شماره گذاری، کربن ها را از آن انتها با استفاده از برچسب های "ω"، "ω−1"، "ω−2" شمارش می کند. از طرف دیگر، برچسب "ω− x " با "n− x " نوشته می شود ، جایی که "n" به معنای تعداد کربن های زنجیره است. [d]

در هر دو طرح شماره گذاری، موقعیت یک پیوند دوگانه در زنجیره اسید چرب همیشه با دادن برچسب کربن نزدیک به انتهای کربوکسیل مشخص می شود . [d] بنابراین، در یک اسید چرب 18 کربنی، یک پیوند دوگانه بین C-12 (یا ω-6) و C-13 (یا ω-5) گفته می شود که "در" موقعیت C-12 یا ω-6 است. . نامگذاری IUPAC اسید، مانند "octadec-12-enoic acid" (یا نوع قابل تلفظ تر "12-octadecanoic acid") همیشه بر اساس شماره "C" است.

نماد Δ x , y ,... به طور سنتی برای تعیین یک اسید چرب با پیوندهای دوگانه در موقعیت های x , y , ... استفاده می شود (حرف یونانی بزرگ "Δ" ( دلتا ) مطابق با "D" رومی است. D ouble bond). بنابراین، به عنوان مثال، اسید آراشیدونیک 20 کربنی Δ5،8،11،14 است ، به این معنی که دارای پیوند دوگانه بین کربن های 5 و 6، 8 و 9، 11 و 12، و 14 و 15 است.

در زمینه رژیم غذایی انسان و متابولیسم چربی، اسیدهای چرب غیراشباع اغلب بر اساس موقعیت پیوند دوگانه نزدیک به کربن ω (فقط) طبقه بندی می شوند، حتی در مورد پیوندهای دوگانه متعدد مانند اسیدهای چرب ضروری . بنابراین اسید لینولئیک (18 کربن، Δ9،12 ) ، γ-لینول n ic اسید (18-کربن، Δ6،9،12 ) ، و اسید آراشیدونیک (20-کربن، Δ5،8،11،14 ) هستند . همه به عنوان اسیدهای چرب "ω-6" طبقه بندی می شوند. به این معنی که فرمول آنها به –CH=CH– CH ختم می شود
2- CH
2- CH
2- CH
2- CH
3.

اسیدهای چرب با تعداد فرد اتم کربن اسیدهای چرب با زنجیره فرد نامیده می شوند ، در حالی که بقیه اسیدهای چرب با زنجیره زوج هستند. تفاوت مربوط به گلوکونئوژنز است .

نامگذاری اسیدهای چرب

جدول زیر رایج ترین سیستم های نامگذاری اسیدهای چرب را شرح می دهد.

اسیدهای چرب آزاد

هنگامی که اسیدهای چرب در پلاسما (اسیدهای چرب پلاسما) و نه در استر آنها در گردش هستند ، به عنوان اسیدهای چرب غیر استری (NEFAs) یا اسیدهای چرب آزاد (FFAs) شناخته می شوند. FFA ها همیشه به یک پروتئین حمل و نقل مانند آلبومین متصل می شوند . [15]

FFAها همچنین از روغن‌ها و چربی‌های غذایی تری گلیسیرید با هیدرولیز تشکیل می‌شوند که در ایجاد بوی تند و زننده نقش دارند . [16] یک فرآیند مشابه در بیودیزل با خطر خوردگی قطعات اتفاق می افتد.

تولید

صنعتی

اسیدهای چرب معمولاً به صورت صنعتی با هیدرولیز تری گلیسیریدها و با حذف گلیسرول تولید می شوند (به مواد اولئوشیمیایی مراجعه کنید ). فسفولیپیدها منبع دیگری هستند. برخی از اسیدهای چرب به صورت مصنوعی با هیدروکربوکسیلاسیون آلکن ها تولید می شوند. [17]

توسط حیوانات

در حیوانات، اسیدهای چرب از کربوهیدرات ها عمدتاً در کبد ، بافت چربی و غدد پستانی در دوران شیردهی تشکیل می شوند. [18]

کربوهیدرات ها به عنوان اولین مرحله مهم در تبدیل کربوهیدرات ها به اسیدهای چرب توسط گلیکولیز به پیروات تبدیل می شوند . [18] سپس پیرووات دکربوکسیله می شود تا استیل-CoA در میتوکندری تشکیل شود . با این حال، این استیل CoA باید به سیتوزول منتقل شود ، جایی که سنتز اسیدهای چرب اتفاق می افتد. این نمی تواند به طور مستقیم رخ دهد. برای به دست آوردن سیتوزولی استیل-CoA، سیترات (تولید شده از تراکم استیل-CoA با اگزالواستات ) از چرخه اسید سیتریک خارج می شود و در سراسر غشای میتوکندری داخلی به داخل سیتوزول حمل می شود. [18] در آنجا توسط ATP سیترات لیاز به استیل کوآ و اگزالواستات تقسیم می شود . اگزالواستات به صورت مالات به میتوکندری بازگردانده می شود . [19] استیل کوآ سیتوزولی توسط استیل کوآ کربوکسیلاز به مالونیل کوآ کربوکسیله می شود که اولین مرحله متعهد در سنتز اسیدهای چرب است. [19] [20]

سپس Malonyl-CoA در یک سری واکنش‌های تکراری شرکت می‌کند که زنجیره اسیدهای چرب در حال رشد را با دو کربن در یک زمان طولانی می‌کند. بنابراین تقریباً تمام اسیدهای چرب طبیعی دارای تعداد زوج اتم کربن هستند. وقتی سنتز کامل شد، اسیدهای چرب آزاد تقریباً همیشه با گلیسرول (سه اسید چرب به یک مولکول گلیسرول) ترکیب می‌شوند تا تری گلیسیرید ، شکل ذخیره‌سازی اصلی اسیدهای چرب و در نتیجه انرژی در حیوانات را تشکیل دهند. با این حال، اسیدهای چرب همچنین اجزای مهم فسفولیپیدها هستند که دو لایه فسفولیپیدی را تشکیل می دهند که تمام غشای سلول از آن ساخته شده است ( دیواره سلولی و غشاهایی که تمام اندامک های درون سلولی مانند هسته ، میتوکندری ، شبکه آندوپلاسمی و دستگاه گلژی ). [18]

"اسیدهای چرب غیر ترکیبی" یا "اسیدهای چرب آزاد" موجود در گردش خون حیوانات از تجزیه (یا لیپولیز ) تری گلیسیریدهای ذخیره شده به دست می آیند. [18] [21] از آنجا که آنها در آب نامحلول هستند، این اسیدهای چرب به آلبومین پلاسما منتقل می شوند . سطح "اسیدهای چرب آزاد" در خون به دلیل در دسترس بودن مکان های اتصال آلبومین محدود می شود. آنها می توانند توسط تمام سلول های دارای میتوکندری (به استثنای سلول های سیستم عصبی مرکزی ) از خون گرفته شوند. اسیدهای چرب را فقط می توان در میتوکندری با استفاده از اکسیداسیون بتا و سپس احتراق بیشتر در چرخه اسید سیتریک به CO 2 و آب تجزیه کرد . سلول‌های سیستم عصبی مرکزی، اگرچه دارای میتوکندری هستند، اما نمی‌توانند اسیدهای چرب آزاد را از خون خارج کنند، زیرا سد خونی-مغزی برای اکثر اسیدهای چرب آزاد غیرقابل نفوذ است، [ نیازمند منبع ] به استثنای اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه و زنجیره متوسط. اسیدهای چرب [22] [23] این سلول ها باید اسیدهای چرب خود را از کربوهیدرات ها بسازند، همانطور که در بالا توضیح داده شد، تا فسفولیپیدهای غشای سلولی خود و اندامک های خود را تولید و حفظ کنند. [18]

تنوع بین گونه های جانوری

مطالعات بر روی غشای سلولی پستانداران و خزندگان نشان داد که غشای سلولی پستانداران از نسبت بیشتری از اسیدهای چرب غیراشباع چندگانه ( DHA ، اسید چرب امگا-3 ) نسبت به خزندگان تشکیل شده است . [24] مطالعات روی ترکیب اسیدهای چرب پرندگان نسبت‌های مشابهی را با پستانداران نشان داده‌اند، اما با یک سوم کمتر اسیدهای چرب امگا-3 در مقایسه با امگا-6 برای اندازه بدن مشخص. [25] این ترکیب اسید چرب منجر به غشای سلولی سیال‌تر می‌شود، اما همچنین غشای سلولی قابل نفوذ به یون‌های مختلف ( H + و Na + ) است و در نتیجه غشاهای سلولی هزینه بیشتری برای نگهداری دارند. استدلال شده است که این هزینه نگهداری یکی از دلایل کلیدی نرخ متابولیک بالا و خون گرم بودن همزمان پستانداران و پرندگان است. [24] با این حال، اشباع چندگانه غشای سلولی نیز ممکن است در پاسخ به دمای سرد مزمن رخ دهد. در ماهی‌ها، محیط‌های سرد به طور فزاینده منجر به افزایش فزاینده غشای سلولی اسیدهای چرب تک غیراشباع و چند غیراشباع می‌شود تا سیالیت (و عملکرد) غشاء در دماهای پایین‌تر حفظ شود . [26] [27]

اسیدهای چرب موجود در چربی های غذایی

جدول زیر ترکیب اسید چرب، ویتامین E و کلسترول برخی از چربی های رایج در رژیم غذایی را نشان می دهد. [28] [29]

واکنش اسیدهای چرب

اسیدهای چرب مانند سایر اسیدهای کربوکسیلیک واکنش هایی از خود نشان می دهند، یعنی تحت واکنش های استریفیکاسیون و اسید-باز قرار می گیرند.

اسیدیته

اسیدهای چرب تغییر زیادی در اسیدیته خود نشان نمی دهند، همانطور که با pKa مربوطه آنها نشان داده می شود . به عنوان مثال، اسید غیرانوئیک دارای ap K a برابر با 4.96 است که فقط کمی ضعیف تر از اسید استیک است (4.76). با افزایش طول زنجیره، حلالیت اسیدهای چرب در آب کاهش می یابد، به طوری که اسیدهای چرب با زنجیره بلندتر کمترین اثر را بر روی pH محلول آبی دارند. نزدیک به pH خنثی، اسیدهای چرب در پایه های مزدوج خود، یعنی اولئات و غیره وجود دارند.

محلول های اسیدهای چرب موجود در اتانول را می توان با محلول هیدروکسید سدیم با استفاده از فنل فتالئین به عنوان شاخص تیتر کرد . این تجزیه و تحلیل برای تعیین محتوای اسیدهای چرب آزاد چربی ها استفاده می شود. یعنی نسبت تری گلیسیریدهایی که هیدرولیز شده اند .

خنثی سازی اسیدهای چرب، یکی از شکل های صابون سازی (صابون سازی)، روشی است که به طور گسترده برای صابون های فلزی انجام می شود . [31]

هیدروژناسیون و سخت شدن

هیدروژناسیون اسیدهای چرب غیراشباع به طور گسترده انجام می شود. شرایط معمولی شامل 2.0-3.0 مگاپاسکال فشار H2 ، 150 درجه سانتیگراد و نیکل است که روی سیلیس به عنوان کاتالیزور پشتیبانی می شود. این درمان اسیدهای چرب اشباع را فراهم می کند. میزان هیدروژناسیون با عدد ید نشان داده می شود . اسیدهای چرب هیدروژنه کمتر مستعد ترشی شدن هستند . از آنجایی که اسیدهای چرب اشباع شده ذوب بالاتری نسبت به پیش سازهای غیراشباع دارند، این فرآیند را سخت شدن می نامند. از فناوری های مرتبط برای تبدیل روغن های گیاهی به مارگارین استفاده می شود . هیدروژنه کردن تری گلیسیریدها (در مقابل اسیدهای چرب) سودمند است زیرا اسیدهای کربوکسیلیک کاتالیزورهای نیکل را تجزیه می کنند و صابون های نیکل را ایجاد می کنند. در طول هیدروژناسیون جزئی، اسیدهای چرب غیراشباع را می توان از ترکیب سیس به ترانس ایزومریزه کرد . [17]

هیدروژناسیون اجباری بیشتر، یعنی استفاده از فشارهای بالاتر H2 و دماهای بالاتر، اسیدهای چرب را به الکل های چرب تبدیل می کند . با این حال، الکل های چرب راحت تر از استرهای اسید چرب تولید می شوند .

در واکنش Varrentrapp، اسیدهای چرب غیراشباع خاصی در قلیایی مذاب شکافته می‌شوند، واکنشی که در یک نقطه از زمان، مربوط به توضیح ساختار بود.

اکسیداسیون خودکار و ترش

اسیدهای چرب غیراشباع و استرهای آنها تحت اکسیداسیون خودکار قرار می گیرند که شامل جایگزینی پیوند CH با پیوند CO است. این فرآیند به اکسیژن (هوا) نیاز دارد و با وجود آثاری از فلزات، که به عنوان کاتالیزور عمل می کنند، تسریع می شود. اسیدهای چرب غیراشباع مضاعف به ویژه مستعد این واکنش هستند. روغن‌های گیاهی تا حدودی در برابر این فرآیند مقاومت می‌کنند زیرا حاوی آنتی‌اکسیدان‌هایی مانند توکوفرول هستند . چربی ها و روغن ها اغلب با عوامل کیلیت مانند اسید سیتریک برای حذف کاتالیزورهای فلزی درمان می شوند.

ازونولیز

اسیدهای چرب غیر اشباع در معرض تخریب توسط ازن هستند. این واکنش در تولید اسید آزلائیک ((CH 2 ) 7 (CO 2 H ) 2 ) از اسید اولئیک انجام می شود . [17]

گردش

هضم و مصرف

اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه و متوسط ​​مستقیماً از طریق مویرگ های روده جذب خون می شوند و مانند سایر مواد مغذی جذب شده از طریق سیاهرگ باب عبور می کنند. با این حال، اسیدهای چرب با زنجیره بلند مستقیماً در مویرگ های روده آزاد نمی شوند. در عوض جذب دیواره های چربی پرزهای روده می شوند و دوباره به تری گلیسیرید تبدیل می شوند . تری گلیسیریدها با کلسترول و پروتئین (پوشش پروتئینی) به ترکیبی به نام شیلومیکرون پوشانده می شوند .

از درون سلول، شیلومیکرون به یک مویرگ لنفاوی به نام لاکتیک آزاد می شود که در عروق لنفاوی بزرگتر ادغام می شود. از طریق سیستم لنفاوی و مجرای قفسه سینه به محلی نزدیک قلب (جایی که عروق و وریدها بزرگتر هستند) منتقل می شود. مجرای قفسه سینه، شیلومیکرون ها را از طریق سیاهرگ ساب کلاوین چپ وارد جریان خون می کند . در این مرحله شیلومیکرون ها می توانند تری گلیسیریدها را به بافت هایی منتقل کنند که در آنجا ذخیره شده یا برای انرژی متابولیزه می شوند.

متابولیسم

اسیدهای چرب توسط میتوکندری های درون سلولی از طریق اکسیداسیون بتا و چرخه اسید سیتریک به CO 2 و آب تجزیه می شوند . در مرحله آخر ( فسفوریلاسیون اکسیداتیو )، واکنش‌ها با اکسیژن انرژی زیادی آزاد می‌کنند که به شکل مقادیر زیادی ATP جذب می‌شود . بسیاری از انواع سلول ها می توانند از گلوکز یا اسیدهای چرب برای این منظور استفاده کنند، اما اسیدهای چرب در هر گرم انرژی بیشتری آزاد می کنند. اسیدهای چرب (که از طریق بلع یا با جذب تری گلیسیریدهای ذخیره شده در بافت های چربی تهیه می شوند) در سلول ها توزیع می شوند تا به عنوان سوختی برای انقباض عضلانی و متابولیسم عمومی عمل کنند.

اسیدهای چرب ضروری

اسیدهای چرب که برای سلامتی مورد نیاز هستند اما نمی توانند به مقدار کافی از بسترهای دیگر ساخته شوند و بنابراین باید از مواد غذایی تهیه شوند، اسیدهای چرب ضروری نامیده می شوند. دو سری اسیدهای چرب ضروری وجود دارد: یکی دارای پیوند دوگانه با سه اتم کربن از انتهای متیل است. دیگری دارای یک پیوند دوگانه با شش اتم کربن از انتهای متیل است. انسان ها فاقد توانایی ایجاد پیوندهای مضاعف در اسیدهای چرب فراتر از کربن 9 و 10 هستند، همانطور که از سمت کربوکسیلیک اسید محاسبه می شود. [32] دو اسید چرب ضروری اسید لینولئیک (LA) و اسید آلفا-لینولنیک (ALA) هستند. این اسیدهای چرب به طور گسترده در روغن های گیاهی توزیع می شوند. بدن انسان توانایی محدودی برای تبدیل ALA به اسیدهای چرب امگا 3 با زنجیره بلندتر - ایکوزاپنتانوئیک اسید (EPA) و دوکوزاهگزانوئیک اسید (DHA) دارد که می‌تواند از ماهی نیز به دست آید. اسیدهای چرب امگا-3 و امگا-6 پیش سازهای بیوسنتزی اندوکانابینوئیدها با خواص ضد درد ، ضد اضطراب و نوروژنیک هستند . [33]

توزیع

اسیدهای چرب خون در مراحل مختلف گردش خون اشکال متفاوتی به خود می گیرند. آنها از طریق روده در شیلومیکرون جذب می شوند ، اما در لیپوپروتئین های با چگالی بسیار کم (VLDL) و لیپوپروتئین های با چگالی کم (LDL) پس از پردازش در کبد نیز وجود دارند. علاوه بر این، هنگامی که از سلول های چربی آزاد می شود، اسیدهای چرب به عنوان اسیدهای چرب آزاد در خون وجود دارند .

پیشنهاد شده است که ترکیب اسیدهای چرب تراوش شده توسط پوست پستانداران، همراه با اسید لاکتیک و اسید پیروویک ، متمایز است و حیوانات با حس بویایی قوی را قادر می سازد تا افراد را متمایز کنند. [34]

پوست

لایه شاخی - بیرونی ترین لایه اپیدرم - از قرنیه سلول های انتهایی تمایز یافته و هسته دار در یک ماتریکس لیپیدی تشکیل شده است . [35] همراه با کلسترول و سرامیدها ، اسیدهای چرب آزاد یک سد غیرقابل نفوذ در آب را تشکیل می دهند که از تبخیر آب جلوگیری می کند . [35] به طور کلی، ماتریکس لیپیدی اپیدرمی از مخلوط هم‌مولاری از سرامیدها (حدود 50٪ وزنی)، کلسترول (25٪) و اسیدهای چرب آزاد (15٪) تشکیل شده است. [35] اسیدهای چرب اشباع با طول 16 و 18 کربن انواع غالب در اپیدرم هستند، [35] [36] در حالی که اسیدهای چرب غیراشباع و اسیدهای چرب اشباع با طول های مختلف دیگر نیز وجود دارند. [35] [36] فراوانی نسبی اسیدهای چرب مختلف در اپیدرم بستگی به محل بدنی دارد که پوست آن را می پوشاند. [36] همچنین تغییرات اسید چرب اپیدرمی مشخصه ای وجود دارد که در پسوریازیس ، درماتیت آتوپیک و سایر شرایط التهابی رخ می دهد . [35] [36]

تجزیه و تحلیل

تجزیه شیمیایی اسیدهای چرب در لیپیدها معمولاً با یک مرحله استریفیکاسیون شروع می شود که استرهای اصلی آنها (تری گلیسیریدها، موم ها، فسفولیپیدها و غیره) را تجزیه می کند و آنها را به متیل استرها تبدیل می کند که سپس توسط کروماتوگرافی گازی جدا می شوند [37] یا توسط گاز تجزیه و تحلیل می شوند. کروماتوگرافی و طیف سنجی مادون قرمز میانی .

جداسازی ایزومرهای غیر اشباع با کروماتوگرافی لایه نازک تکمیل شده با یون نقره امکان پذیر است . [38] سایر تکنیک‌های جداسازی شامل کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (با ستون‌های کوتاه بسته‌شده با ژل سیلیکا با گروه‌های اسید فنیل سولفونیک پیوند خورده است که اتم‌های هیدروژن آنها با یون‌های نقره مبادله شده‌اند). نقش نقره در توانایی آن در تشکیل کمپلکس با ترکیبات غیراشباع نهفته است.

مصارف صنعتی

اسیدهای چرب عمدتاً در تولید صابون ، هم برای اهداف آرایشی و هم در مورد صابون های فلزی ، به عنوان روان کننده استفاده می شوند. اسیدهای چرب نیز از طریق متیل استرهای خود به الکل های چرب و آمین های چرب تبدیل می شوند که پیش ساز سورفکتانت ها، شوینده ها و روان کننده ها هستند. [17] کاربردهای دیگر عبارتند از استفاده از آنها به عنوان امولسیفایر ، عوامل بافتی، عوامل مرطوب کننده، عوامل ضد کف ، یا عوامل تثبیت کننده. [39]

استرهای اسیدهای چرب با الکل های ساده تر (مانند استرهای متیل، اتیل، n-پروپیل، ایزوپروپیل و بوتیل) به عنوان نرم کننده در لوازم آرایشی و سایر محصولات مراقبت شخصی و به عنوان روان کننده های مصنوعی استفاده می شوند. استرهای اسیدهای چرب با الکل های پیچیده تر، مانند سوربیتول ، اتیلن گلیکول ، دی اتیلن گلیکول و پلی اتیلن گلیکول در غذا مصرف می شوند یا برای مراقبت شخصی و تصفیه آب استفاده می شوند، یا به عنوان روان کننده های مصنوعی یا مایعات برای فلزکاری استفاده می شوند.


همچنین ببینید

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی مربوط به اسیدهای چرب موجود است.

مراجع

  1. ^ abc "C:D" نماد عددی است: مقدار کل اتم های کربن (C) اسید چرب و تعداد پیوندهای (D) مضاعف ( غیراشباع ) موجود در آن. اگر D > 1 باشد، فرض می شود که پیوندهای دوگانه توسط یک یا چند پل متیلن از هم جدا شده اند .
  2. ^ هر پیوند مضاعف در اسید چرب با Δx نشان داده می شود، جایی که پیوند دوگانه بر روی پیوند کربن-کربن x قرار دارد و از انتهای اسید کربوکسیلیک حساب می شود.
  3. در نامگذاری n منهای x (همچنین ω−x یا امگا-x) پیوند مضاعف اسید چرب روی پیوند کربن-کربن X قرار دارد که از کربن متیل انتهایی (که به عنوان n یا ω مشخص شده است) به سمت کربن کربونیل محاسبه می شود . .
  4. ^ abc یک اشتباه رایج این است که می گوییم آخرین کربن "ω−1" است.
    یکی دیگر از اشتباهات رایج این است که می گوییم موقعیت یک پیوند در نشانه گذاری امگا، تعداد کربن نزدیک به انتها است.
    برای پیوندهای دوگانه، این دو اشتباه اتفاقاً یکدیگر را جبران می کنند. به طوری که یک اسید چرب "ω-3" در واقع دارای پیوند دوگانه بین کربن های سوم و چهارم از انتها است، و متیل را 1 می شماریم
    . 3 اینچ روی کربن 15 است (چهارمین از انتها)، نه 16. برای مثال این مقاله را ببینید. doi :10.1016/0005-2760(75)90089-2
    همچنین توجه داشته باشید که "-" در نماد امگا علامت منفی است و "ω−3" در اصل باید "امگا منهای سه" خوانده شود. با این حال، بسیار رایج است (به ویژه در ادبیات غیر علمی) که آن را "ω-3" (با خط فاصله/خط تیره) بنویسند و آن را به عنوان "امگا سه" بخوانند. به عنوان مثال کارن دولی (2008)، اسیدهای چرب امگا سه و دیابت را ببینید.
  1. ^ ماس، GP; اسمیت، پاس؛ Tavernier, D. (1997). "مجموعه اصطلاحات شیمیایی IUPAC". شیمی محض و کاربردی . 67 (8-9). اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی: 1307-1375. doi : 10.1351/pac199567081307 . S2CID  95004254 . بازیابی 2007-10-31 .
  2. ^ چن، لین (2012). "تولید بیودیزل از روغن جلبک سرشار از اسیدهای چرب آزاد با تبدیل کاتالیزوری دو مرحله ای". فناوری منابع زیستی 111 : 208-214. Bibcode :2012BiTec.111..208C. doi :10.1016/j.biortech.2012.02.033. PMID  22401712.
  3. ^ شورول، من (1813). "Sur plusieurs corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis". آنالز دی شیمی 88 . پاریس: H. Perronneau: 225–261 – via Gallica.
  4. ^ شورول، من (1823). Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale. پاریس: لورو - از طریق آرشیو اینترنتی.
  5. ↑ Leray, Claude (11 نوامبر 2017). "تاریخ زمانی علم لیپید". مرکز سایبرلیپید . بایگانی شده از نسخه اصلی در 2017-10-06.
  6. ^ منتن، پ.، ویرایش. (2013). Dictionnaire de chimie: Une approche étymologique et historique. بروکسل: دی بوک. شابک 978-2-8041-8175-8.
  7. ↑ سیفوئنتس، آلخاندرو، ویرایش. (2013-03-18). "متابولیت های میکروبی در روده انسان". Foodomics: طیف سنجی جرمی پیشرفته در علوم غذایی و تغذیه مدرن . جان وایلی و پسران، 2013. شابک 978-1-118-16945-2.
  8. ↑ راث، کارل اس. (19-12-2013). "کمبود آسیل کوآ دهیدروژناز با زنجیره متوسط". Medscape .
  9. ^ بیرمن، سی. جیلینک، جی. راینکر، تی. Hauenschild، A. بوهم، جی. کلور، اچ.-یو. (2003). "اثرات کوتاه مدت اسیدهای چرب با زنجیره متوسط ​​رژیم غذایی و اسیدهای چرب چند غیراشباع با زنجیره بلند n-3 بر متابولیسم چربی داوطلبان سالم". لیپیدها در سلامت و بیماری 2 : 10. doi : 10.1186/1476-511X-2-10 . PMC 317357 . PMID  14622442. 
  10. ^ ab "نامگذاری لیپیدی IUPAC: پیوست A: نامها و نمادهای اسیدهای چرب بالاتر". www.sbcs.qmul.ac.uk .
  11. ^ پفوفر، ماریا؛ جائودزوس، آنکه (2016). "اسیدهای پنتادکانوئیک و هپتادکانوئیک: اسیدهای چرب چندوجهی با زنجیره فرد". پیشرفت در تغذیه 7 (4): 730-734. doi :10.3945/an.115.011387. PMC 4942867 . PMID  27422507. 
  12. ^ اسمیت، اس. (1994). "سینتاز اسید چرب حیوانی: یک ژن، یک پلی پپتید، هفت آنزیم". مجله FASEB . 8 (15): 1248-1259. doi : 10.1096/fasebj.8.15.8001737 . PMID  8001737. S2CID  22853095.
  13. ^ abc Rigaudy, J.; کلزنی، اس پی (1979). نامگذاری شیمی آلی . پرگامون . شابک 978-0-08-022369-8. OCLC  5008199.
  14. ↑ "نامگذاری لیپیدها. توصیه ها، 1976". مجله اروپایی بیوشیمی . 79 (1): 11-21. 1977. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x .
  15. ↑ فرهنگ لغت مصور پزشکی دورلند. الزویر .
  16. ↑ مارید، عبدالباسط; عمر، نوها؛ ال، المغداد; مختار، محمد (2014-09-09). "واکنش های شیمیایی انجام شده در طی سرخ کردن با چربی عمیق و محصولات آنها: یک بررسی". دانشگاه علوم و فناوری سودان مجله علوم طبیعی و پزشکی SUST . شماره تکمیلی: 1-17.
  17. ^ abcd Anneken، دیوید جی. هر دو، سابین؛ کریستوف، رالف؛ فیگ، گئورگ؛ اشتاینبرنر، اودو؛ وست فچتل، آلفرد (2006). "اسیدهای چرب". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . واینهایم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2. شابک 978-3527306732.
  18. ↑ abcdef Stryer، Lubert (1995). "متابولیسم اسیدهای چرب". بیوشیمی (ویرایش چهارم). نیویورک: WH Freeman and Company. صص 603-628. شابک 978-0-7167-2009-6.
  19. ^ ab Ferre, P.; فوفل، اف (2007). "فاکتور رونویسی SREBP-1c و هموستاز لیپید: دیدگاه بالینی". تحقیقات هورمونی 68 (2): 72-82. doi : 10.1159/000100426 (غیر فعال 2024-09-11). PMID  17344645. این فرآیند به صورت گرافیکی در صفحه 73 نشان داده شده است{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of September 2024 (link)
  20. ^ ووت، دونالد؛ ووت، جودیت جی. پرات، شارلوت دبلیو (2006). مبانی بیوشیمی (ویرایش دوم). جان وایلی و پسران ص 547، 556. شابک 978-0-471-21495-3.
  21. ^ زچنر، آر. اشتراوس، جی جی. همرل، جی. لاس، ا. Zimmermann, R. (2005). "لیپولیز: مسیر در حال ساخت". Curr. نظر. لیپیدول​ 16 (3): 333-340. doi :10.1097/01.mol.0000169354.20395.1c. PMID  15891395. S2CID  35349649.
  22. ↑ Tsuji A (2005). "انتقال داروی مولکولی کوچک از طریق سد خونی مغزی از طریق سیستم های حمل و نقل با واسطه". NeuroRx . 2 (1): 54-62. doi :10.1602/neurorx.2.1.54. PMC 539320 . PMID  15717057. جذب اسید والپروئیک در حضور اسیدهای چرب با زنجیره متوسط ​​مانند هگزانوات، اکتانوات و دکانوات کاهش یافت، اما نه پروپیونات یا بوتیرات، که نشان می‌دهد والپروئیک اسید از طریق یک سیستم انتقال برای مواد متوسط ​​به مغز جذب می‌شود. اسیدهای چرب زنجیره ای، نه اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه. ... بر اساس این گزارش ها، تصور می شود که اسید والپروئیک به صورت دو طرفه بین خون و مغز در سراسر BBB از طریق دو مکانیسم متمایز، انتقال دهنده های حساس به اسید مونوکربوکسیلیک و حساس به اسیدهای چرب با زنجیره متوسط، به ترتیب برای جریان و جذب منتقل می شود. 
  23. ↑ Vijay N، Morris ME (2014). "نقش ناقل مونوکربوکسیلات در دارورسانی به مغز". Curr. فارم. دس . 20 (10): 1487-98. doi :10.2174/13816128113199990462. PMC 4084603 . PMID  23789956. انتقال دهنده های مونوکربوکسیلات (MCTs) به عنوان واسطه انتقال مونوکربوکسیلات های زنجیره کوتاه مانند لاکتات، پیرووات و بوتیرات شناخته شده اند. ... MCT1 و MCT4 همچنین با انتقال اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه مانند استات و فورمات که سپس در آستروسیت ها متابولیزه می شوند، مرتبط بوده اند [78]. 
  24. ^ ab Hulbert AJ, Else PL (اوت 1999). "غشاء به عنوان ضربان ساز احتمالی متابولیسم". مجله زیست شناسی نظری . 199 (3): 257-74. Bibcode :1999JThBi.199..257H. doi :10.1006/jtbi.1999.0955. PMID  10433891.
  25. ↑ Hulbert AJ, Faulks S, Buttemer WA, Else PL (نوامبر 2002). "ترکیب آسیل غشای عضلانی با اندازه بدن در پرندگان متفاوت است". مجله زیست شناسی تجربی . 205 (Pt 22): 3561-9. doi :10.1242/jeb.205.22.3561. PMID  12364409.
  26. ↑ هالبرت ای جی (ژوئیه 2003). "زندگی، مرگ و دو لایه غشایی". مجله زیست شناسی تجربی . 206 (Pt 14): 2303-11. doi : 10.1242/jeb.00399 . PMID  12796449.
  27. ↑ Raynard RS، Cossins AR (مه 1991). "سازگاری هومیویسکوز و جبران حرارتی پمپ سدیم گلبول های قرمز قزل آلا". مجله آمریکایی فیزیولوژی . 260 (5 Pt 2): R916–24. doi :10.1152/ajpregu.1991.260.5.R916. PMID  2035703. S2CID  24441498.
  28. ^ مک کان؛ ویدوسون؛ آژانس استانداردهای غذایی (1991). "چربی ها و روغن ها". ترکیب غذاها . انجمن سلطنتی شیمی.
  29. ^ محراب، تد. "بیشتر از آنچه می خواستید درباره چربی ها/روغن ها بدانید". غذاهای طبیعی ساندنس بایگانی شده از نسخه اصلی در 2010-12-05 . بازیابی 2006-08-31 .
  30. ↑ abc "پایگاه داده ملی مواد مغذی USDA برای مرجع استاندارد". وزارت کشاورزی آمریکا بایگانی شده از نسخه اصلی در 2015-03-03 . بازیابی شده در 2010-02-17 .
  31. ^ شومان، کلاوس؛ سیکمن، کورت (2000). "صابون ها". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . واینهایم: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a24_247. شابک 978-3527306732.
  32. ↑ بولسوور، استیون آر. و همکاران (15 فوریه 2004). زیست شناسی سلولی: یک دوره کوتاه. جان وایلی و پسران ص 42 به بعد. شابک 978-0-471-46159-3.
  33. ^ رامسدن، کریستوفر ای. زامورا، دیزی؛ ماکریانیس، الکساندروس ؛ وود، جودی آن تی. مان، جی. داگلاس; فاروت، کتورا آر. مک اینتاش، بت ا. Majchrzak-Hong، Sharon F. گراس، جکلین آر. (اوت 2015). "تغییرات ناشی از رژیم غذایی در اندوکانابینوئیدهای مشتق از n-3 و n-6 و کاهش درد سردرد و ناراحتی روانی". مجله درد . 16 (8): 707-716. doi :10.1016/j.jpain.2015.04.007. ISSN  1526-5900. PMC 4522350 . PMID  25958314. 
  34. ↑ «بینی الکترونیکی برای تشخیص بخارات پوستی ایجاد شده است». ساینس دیلی . 21 جولای 2009 . بازیابی شده در 2010-05-18 .
  35. ^ abcdef ناکس، سوفی؛ O'Boyle، Niamh M. (2021). "لیپیدهای پوست در سلامت و بیماری: مروری". شیمی و فیزیک لیپیدها . 236 : 105055. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2021.105055 . ISSN  0009-3084. PMID  33561467. S2CID  231864420.
  36. ^ abcd Merleev، Alexander A.; لی، استفانی تی. الکسانیان، کلر؛ و همکاران (22-08-2022). "تغییرات زیست جغرافیایی و بیماری خاص در ترکیب چربی اپیدرم و تجزیه و تحلیل تک سلولی کراتینوسیت های آکرال". JCI Insight . 7 (16): e159762. doi :10.1172/jci.insight.159762. ISSN  2379-3708. PMC 9462509 . PMID  35900871. 
  37. ↑ آیزپوروا-اولایزولا او، اورمازابال ام، والجو آ، اولیوارس ام، ناوارو پی، اتکسباریا ن، و همکاران. (ژانويه 2015). "بهینه سازی استخراج متوالی سیال فوق بحرانی اسیدهای چرب و پلی فنل ها از ضایعات انگور Vitis vinifera". مجله علوم غذایی . 80 (1): E101-7. doi :10.1111/1750-3841.12715. PMID  25471637.
  38. ^ برویر، بی. Stuhlfauth، T. Fock، HP (1987). "جداسازی اسیدهای چرب یا متیل استرها شامل ایزومرهای موقعیتی و هندسی توسط کروماتوگرافی لایه نازک آرژنتاسیون آلومینا". مجله علوم کروماتوگرافی . 25 (7): 302-6. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.
  39. ↑ «اسیدهای چرب: بلوک‌های سازنده برای صنعت» (PDF) . aciscience.org . موسسه نظافت آمریکا بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 2018-04-23 . بازیابی شده در 22 آوریل 2018 .

لینک های خارجی

Scholia دارای مشخصات کلاس شیمیایی برای اسید چرب است .