stringtranslate.com

گلیسرول

گلیسرول ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / )، [6] یک ترکیب ساده تریول است. این یک مایع بی رنگ، بی بو و چسبناک است که طعم شیرین و غیر سمی دارد. ستون فقرات گلیسرول در لیپیدهایی به نام گلیسرید یافت می شود . همچنین به طور گسترده ای به عنوان یک شیرین کننده در صنایع غذایی و به عنوان یک مرطوب کننده در فرمولاسیون های دارویی استفاده می شود . گلیسرول به دلیل داشتن سه گروه هیدروکسیل ، با آب قابل اختلاط است و ماهیت رطوبت سنجی دارد. [7]

ساختار

اگرچه گلیسرول غیر کایرال است ، اما با توجه به واکنش های یکی از دو الکل اولیه، گلیسرول پروکیرال است . بنابراین، در مشتقات جایگزین، شماره گذاری استریو اختصاصی مولکول را با یک پیشوند sn قبل از نام ریشه مولکول برچسب گذاری می کند. [8] [9] [10]

تولید

گلیسرول به طور کلی از منابع گیاهی و حیوانی به دست می آید که در تری گلیسیریدها ، استرهای گلیسرول با اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلند وجود دارد . هیدرولیز ، صابونی شدن یا ترانس استری شدن این تری گلیسیریدها باعث تولید گلیسرول و همچنین مشتقات اسید چرب می شود:

تری گلیسیرید

3 NaOH / H 2 O

پیکان واکنش به سمت راست

Δ

3× صابون

3× 

گلیسرول

تری گلیسیریدها را می توان با هیدروکسید سدیم صابونی کرد تا گلیسرول و نمک سدیم چرب یا صابون به دست آورد .

منابع گیاهی معمولی عبارتند از سویا یا نخل . پیه مشتق شده از حیوانات منبع دیگر است. تقریباً 950000 تن در سال در ایالات متحده و اروپا تولید می شود. سالانه 350000 تن گلیسرول تنها در ایالات متحده از سال 2000 تا 2004 تولید می شد. [11] دستورالعمل اتحادیه اروپا 2003/30/EC الزامی را تعیین کرد که 75/5 درصد از سوخت های نفتی باید با منابع سوخت زیستی در تمام کشورهای عضو تا سال 2010 جایگزین شوند. در سال 2006 پیش بینی شده بود که تا سال 2020، تولید شش برابر بیشتر از تقاضا باشد، که باعث ایجاد گلیسرول اضافی به عنوان محصول جانبی تولید سوخت زیستی می شود. [7]

گلیسرول از تری گلیسیرید در مقیاس بزرگ تولید می‌شود، اما محصول خام کیفیت متغیری دارد، با قیمت پایین فروش 0.02 تا 0.05 دلار آمریکا در هر کیلوگرم در سال 2011. [12] می‌توان آن را خالص کرد، اما فرآیند گران است. . مقداری گلیسرول برای انرژی سوزانده می شود، اما ارزش حرارتی آن کم است. [13]

گلیسرول خام حاصل از هیدرولیز تری گلیسیریدها را می توان با تصفیه با کربن فعال برای حذف ناخالصی های آلی، قلیایی برای حذف استرهای گلیسرول واکنش نداده و تبادل یونی برای حذف نمک ها خالص کرد. گلیسرول با خلوص بالا (بیش از 99.5٪) با تقطیر چند مرحله ای به دست می آید. یک محفظه خلاء به دلیل نقطه جوش بالا (290 درجه سانتیگراد) ضروری است. [7]

گلیسرول مصنوعی

به دلیل تولید بیودیزل در مقیاس بزرگ از چربی ها، جایی که گلیسرول یک محصول زائد است، بازار گلیسرول دچار رکود شده است. بنابراین، فرآیندهای مصنوعی اقتصادی نیستند . به دلیل عرضه بیش از حد، تلاش هایی برای تبدیل گلیسرول به پیش سازهای مصنوعی مانند آکرولئین و اپی کلروهیدرین در حال انجام است. [14]

اگرچه معمولاً مقرون به صرفه نیست زیرا مقدار زیادی از فرآوری چربی ها تولید می شود، گلیسرول را می توان از راه های مختلفی تولید کرد. در طول جنگ جهانی دوم ، فرآیندهای گلیسرول مصنوعی به یک اولویت دفاع ملی تبدیل شد، زیرا این ماده پیش ساز نیتروگلیسیرین است . اپی کلروهیدرین مهمترین پیش ساز است. از کلرزنی پروپیلن کلرید آلیل بدست می آید که با هیپوکلریت اکسید می شود و به دی کلروهیدرین تبدیل می شود که با یک باز قوی واکنش داده و اپی کلروهیدرین می دهد . اپی کلروهیدرین را می توان به گلیسرول هیدرولیز کرد. فرآیندهای بدون کلر از پروپیلن شامل سنتز گلیسرول از آکرولئین و پروپیلن اکسید است . [7]

برنامه های کاربردی

صنایع غذایی

در غذا و نوشیدنی، گلیسرول به عنوان یک مرطوب کننده ، حلال و شیرین کننده عمل می کند و ممکن است به حفظ مواد غذایی کمک کند . همچنین به عنوان پرکننده در غذاهای کم چرب آماده تجاری (مثلاً کلوچه ها ) و به عنوان یک عامل غلیظ کننده در لیکورها استفاده می شود . گلیسرول و آب برای حفظ انواع خاصی از برگ های گیاه استفاده می شود. [15] به عنوان یک جایگزین شکر ، تقریباً 27 کیلو کالری در هر قاشق چایخوری دارد (شکر 20) و 60٪ به شیرینی ساکارز است . باکتری هایی که پلاک دندانی را تشکیل می دهند و ایجاد حفره های دندانی می کنند را تغذیه نمی کند . [ نیاز به منبع ] به عنوان یک افزودنی غذایی ، گلیسرول با شماره E E422 برچسب گذاری شده است. برای جلوگیری از سفت شدن بیش از حد آن به آیسینگ (فراستینگ) اضافه می شود .

همانطور که در غذاها استفاده می شود، گلیسرول توسط آکادمی تغذیه و رژیم غذایی ایالات متحده به عنوان یک کربوهیدرات طبقه بندی می شود . سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) نام کربوهیدرات شامل تمام درشت مغذی های کالری به استثنای پروتئین و چربی است. گلیسرول دارای چگالی کالری مشابه قند سفره است، اما شاخص گلیسمی پایین تر و مسیر متابولیک متفاوتی در بدن دارد.

همچنین هنگام استفاده از شیرین کننده های پلیول مانند اریتریتول و زایلیتول که خاصیت خنک کنندگی دارند، به دلیل اثر گرمایی در دهان، در صورت عدم تمایل به اثر خنک کننده، به عنوان یک افزودنی توصیه می شود. [16]

کاربردهای پزشکی، دارویی و مراقبت شخصی

یک بطری گلیسیرین خریداری شده در داروخانه
روان کننده های شخصی معمولا حاوی گلیسرول هستند
گلیسرول یکی از مواد تشکیل دهنده محصولاتی مانند ژل مو است
شیاف گلیسرول به عنوان ملین استفاده می شود

گلیسرول در آماده سازی های پزشکی ، دارویی و مراقبت های شخصی ، اغلب به عنوان وسیله ای برای بهبود صافی، روان کننده و به عنوان یک مرطوب کننده استفاده می شود .

ایکتیوز و خشکی پوست با استفاده موضعی از گلیسیرین تسکین یافته اند. [17] [18] این ماده در ایمونوتراپی های آلرژی زا ، شربت های سرفه ، اکسیرها و خلط آورها ، خمیر دندان ، دهان شویه ها ، محصولات مراقبت از پوست ، کرم اصلاح، محصولات مراقبت از مو ، صابون ها و روان کننده های شخصی مبتنی بر آب یافت می شود . در اشکال دوز جامد مانند قرص، گلیسرول به عنوان نگهدارنده قرص استفاده می شود. برای مصرف انسان، گلیسرول توسط FDA در بین الکل های قندی به عنوان یک درشت مغذی کالری طبقه بندی می شود. گلیسرول همچنین در بانک خون برای حفظ گلبول های قرمز قبل از انجماد استفاده می شود. [ نیازمند منبع ]

گلیسرول در مقعد با تحریک مخاط مقعد و القای اثر هیپراسموتیک ، به عنوان یک ملین عمل می کند ، [19] روده بزرگ را با کشیدن آب به داخل آن گسترش می دهد تا باعث ایجاد پریستالسیس و در نتیجه تخلیه شود . [20] ممکن است به صورت رقیق نشده یا به صورت شیاف یا به صورت تنقیه با حجم کم (2 تا 10 میلی لیتر) تجویز شود . روش دیگر، ممکن است در یک محلول رقیق، مانند 5٪، به عنوان تنقیه با حجم بالا تجویز شود. [21]

گلیسرول به صورت خوراکی (اغلب با آب میوه مخلوط می شود تا طعم شیرین آن کاهش یابد)، می تواند باعث کاهش سریع و موقت فشار داخلی چشم شود . این می تواند برای درمان اورژانسی اولیه فشار چشم بالا مفید باشد. [22]

در سال 2017، محققان نشان دادند که باکتری پروبیوتیک Limosilactobacillus reuteri را می توان با گلیسرول تکمیل کرد تا تولید مواد ضد میکروبی را در روده انسان افزایش دهد. این مورد تایید شد که به اندازه آنتی بیوتیک وانکومایسین در مهار عفونت کلستریدیوئید دیفیسیل بدون تأثیر قابل توجهی بر ترکیب کلی میکروبی روده مؤثر است. [23]

گلیسرول همچنین به عنوان بخشی از فرمولاسیون جوهر زیستی در زمینه چاپ زیستی گنجانده شده است . [24] محتوای گلیسرول بدون افزودن پروتئین بزرگ، ساکارید یا مولکول‌های گلیکوپروتئین، ویسکوزیته را به جوهر زیستی اضافه می‌کند.

عصاره های گیاهی

هنگامی که گلیسرول در استخراج روش "تنتور"، به ویژه به عنوان محلول 10٪ استفاده می شود، از رسوب تانن ها در عصاره های اتانولی گیاهان ( تنتورها ) جلوگیری می کند. همچنین به عنوان یک جایگزین "بدون الکل" برای اتانول به عنوان یک حلال در تهیه عصاره های گیاهی استفاده می شود. هنگامی که در یک روش استاندارد تنتور استفاده می شود، کمتر استخراج می شود. تنتورهای مبتنی بر الکل همچنین می توانند الکل را حذف کرده و به دلیل خواص حفظ آن با گلیسرول جایگزین کنند. چنین محصولاتی از نظر علمی یا نظارتی FDA "بدون الکل" نیستند، زیرا گلیسرول حاوی سه گروه هیدروکسیل است. تولید کنندگان عصاره مایع اغلب گیاهان را قبل از افزودن گلیسرول برای ساخت گلیسیریت در آب داغ استخراج می کنند . [25] [26]

هنگامی که گلیسرول به عنوان حلال اصلی استخراج گیاهی بدون الکل "واقعی" در روش های مبتنی بر تنتور استفاده می شود، نشان داده شده است که گلیسرول دارای درجه بالایی از تطبیق پذیری استخراجی برای مواد گیاهی از جمله حذف اجزای متعدد و ترکیبات پیچیده است، با قدرت استخراجی که می تواند رقیب محلول های الکل و آب الکل است. [27] این که گلیسرول دارای چنین قدرت استخراج بالایی است، فرض می‌کند که با روش‌های دینامیکی (بحرانی) در مقابل روش‌های استاندارد «تنتورسازی» غیرفعال که برای الکل مناسب‌تر هستند، استفاده می‌شود. گلیسرول دارای خاصیت ذاتی است که مانند الکل ها ( اتانول ، متانول و غیره) مواد گیاهی را دناتوره نمی کند یا خنثی نمی کند . گلیسرول یک عامل نگهدارنده پایدار برای عصاره‌های گیاهی است که وقتی در غلظت‌های مناسب در پایه حلال استخراجی استفاده شود، اجازه وارونگی یا کاهش اکسیداسیون احیا اجزای عصاره نهایی را حتی در طی چندین سال نمی‌دهد . [ نیاز به نقل از ] هر دو گلیسرول و اتانول عوامل نگهدارنده زنده هستند. گلیسرول در اثر خود باکتریواستاتیک است و اتانول در اثر خود باکتری کش است. [28] [29] [30]

مایع سیگار الکترونیکی

گلیسیرین اغلب در سیگارهای الکترونیکی برای ایجاد بخار استفاده می شود

گلیسیرین، همراه با پروپیلن گلیکول ، یک جزء رایج از مایع الکترونیکی است ، محلولی که با بخارسازهای الکترونیکی ( سیگارهای الکترونیکی ) استفاده می شود. این گلیسرول با یک اتمایزر (کویل حرارتی که اغلب از سیم کانتال ساخته می شود ) گرم می شود و آئروسل تولید می کند که نیکوتین را به کاربر می رساند. [31]

ضد یخ

مانند اتیلن گلیکول و پروپیلن گلیکول، گلیسرول یک کیهانگرد غیر یونی است که با مولکول های آب پیوندهای هیدروژنی قوی تشکیل می دهد و با پیوندهای هیدروژنی آب-آب رقابت می کند . این فعل و انفعال تشکیل یخ را مختل می کند. حداقل دمای نقطه انجماد حدود -38 درجه سانتیگراد (36- درجه فارنهایت) است که مربوط به 70٪ گلیسرول در آب است.

گلیسرول در گذشته به عنوان یک ضد یخ برای کاربردهای خودرویی استفاده می شد، قبل از اینکه با اتیلن گلیکول جایگزین شود، که نقطه انجماد پایین تری دارد. در حالی که حداقل نقطه انجماد مخلوط گلیسرول-آب بالاتر از مخلوط اتیلن گلیکول-آب است، گلیسرول سمی نیست و در حال بررسی مجدد برای استفاده در کاربردهای خودرویی است. [32] [33]

در آزمایشگاه، گلیسرول جزء رایج حلال‌های معرف‌های آنزیمی است که به دلیل کاهش دمای انجماد در دمای کمتر از 0 درجه سانتی‌گراد (32 درجه فارنهایت) ذخیره می‌شوند . همچنین به عنوان یک محافظ برودتی در جایی که گلیسرول در آب حل می شود برای کاهش آسیب کریستال های یخ به موجودات آزمایشگاهی که در محلول های یخ زده مانند قارچ ها ، باکتری ها ، نماتدها و جنین های پستانداران ذخیره می شوند، استفاده می شود . برخی از موجودات مانند قورباغه مور گلیسرول تولید می کنند تا در دمای انجماد در طول خواب زمستانی زنده بمانند. [34]

واسطه شیمیایی

گلیسرول برای تولید انواع مشتقات مفید استفاده می شود.

نیتراسیون نیتروگلیسیرین را می دهد که یک عنصر ضروری مواد منفجره مختلف مانند دینامیت ، ژلیگنیت و پیشران هایی مانند کوردیت است . نیتروگلیسیرین تحت نام گلیسریل تری نیترات (GTN) معمولاً برای تسکین آنژین صدری استفاده می شود که به شکل قرص های زیر زبانی، چسب ها یا به عنوان اسپری آئروسل مصرف می شود .

پلی ال های پلی اتر سه کاره از گلیسرول و پروپیلن اکسید تولید می شوند .

اکسیداسیون گلیسرول باعث ایجاد اسید مزوکالیک می شود . [35] گلیسرول کم آب باعث ایجاد هیدروکسی استون می شود .

کلرزنی گلیسرول 1-کلروپروپان-2،3-دیول را ایجاد می کند :

HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH (CH 2 Cl) (CH 2 OH) + H 2 O

همین ترکیب را می توان با هیدرولیز اپی کلروهیدرین تولید کرد. [36]

میرایی ارتعاش

گلیسرول به عنوان پرکننده گیج های فشار برای مرطوب کردن لرزش استفاده می شود. ارتعاشات خارجی، از کمپرسورها، موتورها، پمپ ها و غیره، ارتعاشات هارمونیک را در گیج های بوردون ایجاد می کند که می تواند باعث حرکت بیش از حد سوزن شود و خوانش های نادرست بدهد. تاب خوردن بیش از حد سوزن همچنین می تواند به چرخ دنده های داخلی یا سایر قطعات آسیب برساند و باعث سایش زودرس شود. وقتی گلیسرول در یک گیج برای جایگزینی فضای هوا ریخته می شود، ارتعاشات هارمونیکی که به سوزن منتقل می شود را کاهش می دهد و باعث افزایش طول عمر و قابلیت اطمینان گیج می شود. [37]

طاقچه استفاده می کند

صنعت سرگرمی

گلیسرول توسط دکوراتورها هنگام فیلمبرداری صحنه های حاوی آب استفاده می شود تا از خشک شدن سریع ناحیه ای که به نظر خیس به نظر می رسد جلوگیری کند. [38]

گلیسیرین همچنین در تولید دود تئاتر و مه به عنوان جزئی از مایع مورد استفاده در دستگاه های مه شکن به عنوان جایگزینی برای گلیکول استفاده می شود که در صورت طولانی شدن قرار گرفتن در معرض، محرک است.

کوپلنت اولتراسونیک

گلیسرول گاهی اوقات می‌تواند به عنوان جایگزینی برای آب در آزمایش‌های اولتراسونیک استفاده شود ، زیرا دارای امپدانس صوتی بالاتری است (2.42 MRayl در مقابل 1.483 MRayl برای آب) در حالی که نسبتاً ایمن، غیر سمی، غیر خورنده و هزینه نسبتاً پایین است. [39]

سوخت احتراق داخلی

گلیسرول همچنین برای تغذیه ژنراتورهای دیزلی که برق خودروهای مسابقه الکتریکی سری FIA Formula E را تامین می کنند، استفاده می شود . [40]

تحقیق در مورد کاربردهای اضافی

تحقیقات در مورد محصولات بالقوه ارزش افزوده گلیسرول به دست آمده از تولید بیودیزل ادامه دارد. [41] مثالها (به غیر از احتراق گلیسرول زباله):

متابولیسم

گلیسرول پیش ماده ای برای سنتز تری گلیسرول ها و فسفولیپیدها در کبد و بافت چربی است . هنگامی که بدن از چربی ذخیره شده به عنوان منبع انرژی استفاده می کند، گلیسرول و اسیدهای چرب در جریان خون آزاد می شوند.

گلیسرول عمدتاً در کبد متابولیزه می شود. تزریق گلیسرول می تواند به عنوان یک آزمایش ساده برای آسیب کبدی مورد استفاده قرار گیرد، زیرا میزان جذب آن توسط کبد معیار دقیقی برای سلامت کبد در نظر گرفته می شود. متابولیسم گلیسرول هم در سیروز و هم در بیماری کبد چرب کاهش می یابد . [53] [54]

سطح گلیسرول خون در طول دیابت به شدت افزایش می یابد و اعتقاد بر این است که علت کاهش باروری در بیمارانی است که از دیابت و سندرم متابولیک رنج می برند. سطح گلیسرول خون در بیماران دیابتی به طور متوسط ​​سه برابر بیشتر از افراد سالم است. مشخص شده است که درمان مستقیم گلیسرول بیضه ها باعث کاهش قابل توجه درازمدت تعداد اسپرم می شود. آزمایش بیشتر روی این موضوع به دلیل نتایج غیرمنتظره کنار گذاشته شد، زیرا این هدف آزمایش نبود. [55]

گلیسرول در گردش مانند گلوکز یا فروکتوز پروتئین ها را گلیکوز نمی کند و منجر به تشکیل محصولات نهایی گلیکوزیشن پیشرفته (AGEs) نمی شود. در برخی ارگانیسم ها، جزء گلیسرول می تواند مستقیماً وارد مسیر گلیکولیز شود و بنابراین انرژی را برای متابولیسم سلولی فراهم کند (یا به طور بالقوه از طریق گلوکونئوژنز به گلوکز تبدیل شود ).

قبل از اینکه گلیسرول بتواند وارد مسیر گلیکولیز یا گلوکونئوژنز شود (بسته به شرایط فیزیولوژیکی)، باید در مراحل زیر به گلیسرآلدئید 3-فسفات حد واسط خود تبدیل شود:

گلیسرول

گلیسرول کیناز

ATP
ADP
پیکان واکنش به سمت راست با بستر(های) جزئی از بالا سمت چپ و محصول(های) فرعی به سمت راست بالا

گلیسرول-3-فسفات

گلیسرول-3-فسفات دهیدروژناز

NAD +
NADH
پیکان عکس العمل چپ-راست برگشت پذیر با زیرلایه(های) رو به جلو جزئی از بالا سمت چپ، محصول(های) رو به جلو جزئی به سمت راست بالا، بستر(های) معکوس جزئی از پایین سمت راست و محصول(های) معکوس جزئی به سمت چپ پایین
NAD +
NADH

دی هیدروکسی استون فسفات

تریوسفسفات ایزومراز

پیکان عکس العمل چپ به راست برگشت پذیر

گلیسرآلدئید 3- فسفات

آنزیم گلیسرول کیناز عمدتاً در کبد و کلیه ها وجود دارد، اما در سایر بافت های بدن از جمله ماهیچه و مغز نیز وجود دارد. [56] [57] [58] در بافت چربی، گلیسرول 3-فسفات از دی هیدروکسی استون فسفات با آنزیم گلیسرول-3-فسفات دهیدروژناز به دست می آید .

سمیت و ایمنی

گلیسرول هنگام مصرف سمیت بسیار کمی دارد. دوز خوراکی LD 50 آن برای موش 12600 میلی گرم بر کیلوگرم و 8700 میلی گرم بر کیلوگرم برای موش است. به نظر نمی رسد هنگام استنشاق باعث سمیت شود، اگرچه تغییرات در بلوغ سلولی در بخش های کوچکی از ریه حیوانات تحت بالاترین دوز اندازه گیری شده رخ داده است. یک مطالعه تحت مزمن 90 روزه استنشاقی فقط از بینی در موش های Sprague-Dawley (SD) که در معرض 0.03، 0.16 و 0.66 میلی گرم در لیتر گلیسیرین (در هر لیتر هوا) برای جلسات مداوم 6 ساعته بودند، هیچ سمیت مرتبط با درمان را نشان نداد. از حداقل متاپلازی پوشش اپیتلیوم در پایه اپی گلوت در موش‌هایی که در معرض 0.66 میلی‌گرم در لیتر گلیسیرین قرار داشتند. [59] [60]

مسمومیت با گلیسرول

مصرف بیش از حد آن توسط کودکان می تواند منجر به مسمومیت با گلیسرول شود. [61] علائم مسمومیت عبارتند از افت قند خون ، حالت تهوع و از دست دادن هوشیاری . در حالی که مسمومیت در نتیجه مصرف بیش از حد گلیسرول نادر است و علائم آن به طور کلی خفیف است، گزارش های گاه به گاه از بستری شدن در بیمارستان رخ داده است. [62] در بریتانیا در آگوست 2023، به تولیدکنندگان شربت مورد استفاده در نوشیدنی‌های یخی لجن‌دار توصیه شد که میزان گلیسرول موجود در فرمولاسیون‌های خود را توسط آژانس استانداردهای غذایی کاهش دهند تا خطر مسمومیت را کاهش دهند. [63]

استانداردهای غذایی اسکاتلند توصیه می کند که به دلیل خطر مسمومیت، نوشیدنی های یخی حاوی گلیسرول نباید به کودکان زیر 4 سال داده شود. همچنین توصیه می‌کند که کسب‌وکارها از پیشنهادات رایگان دوباره پر کردن نوشیدنی‌ها در مکان‌هایی که کودکان زیر 10 سال آن‌ها را مصرف می‌کنند، استفاده نکنند و محصولات باید برچسب مناسبی داشته باشند تا مصرف‌کنندگان را از وجود گلیسرول مطلع کنند. [64]

موارد تاریخی آلودگی با دی اتیلن گلیکول

در 4 می 2007، FDA به همه سازندگان دارو در ایالات متحده توصیه کرد که همه دسته های گلیسرول را برای آلودگی دی اتیلن گلیکول آزمایش کنند . [65] این به دنبال وقوع صدها مسمومیت کشنده در پاناما ناشی از یک اظهارنامه گمرکی واردات جعلی توسط شرکت واردات/صادرات پانامایی Aduanas Javier de Gracia Express، SA، دی اتیلن گلیکول ارزان‌تر به عنوان گلیسرول گران‌تر برچسب‌گذاری شد. [66] [67] بین سالهای 1990 و 1998، حوادث مسمومیت با DEG گزارش شده در آرژانتین، بنگلادش، هند و نیجریه رخ داد و منجر به مرگ صدها نفر شد. در سال 1937، بیش از صد نفر در ایالات متحده پس از مصرف اکسیر سولفانیلامید آلوده به DEG، دارویی که برای درمان عفونت ها استفاده می شود، جان خود را از دست دادند. [68]

ریشه شناسی

منشا پیشوندهای gly و glu برای گلیکول ها و قندها از یونان باستان γλυκύς glukus به معنای شیرین است. [69] نام گلیسیرین حدوداً ابداع شد. 1811 توسط Michel Eugène Chevreul برای نشان دادن چیزی که قبلا توسط کاشف آن کارل ویلهلم شیله "اصل شیرین چربی" نامیده می شد . حدوداً به انگلیسی قرض گرفته شد. 1838 و در قرن بیستم. توسط اصطلاح 1872 گلیسرول با پسوند الکل -ol جایگزین شد.

خواص

جدول خواص حرارتی و فیزیکی گلیسیرین مایع اشباع شده: [70] [71]

همچنین ببینید

مراجع

  1. ^ اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی (2014). نامگذاری شیمی آلی: توصیه های IUPAC و نام های ترجیحی 2013 . انجمن سلطنتی شیمی . ص 690. doi :10.1039/9781849733069. شابک 978-0-85404-182-4.
  2. ^ راهنمای جیبی NIOSH abcde برای خطرات شیمیایی. "#0302". موسسه ملی ایمنی و بهداشت شغلی (NIOSH).
  3. ^ "glycerin_msds". بایگانی شده از نسخه اصلی در 8 مارس 2020 . بازبینی شده در 7 مه 2018 .
  4. ^ Segur، JB; Oberstar، HE (1951). "ویسکوزیته گلیسرول و محلول های آبی آن". شیمی صنعتی و مهندسی . 43 (9): 2117-2120. doi : 10.1021/ie50501a040.
  5. ^ Lide, DR, ed. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (ویرایش سوم). بوکا راتون، FL: مطبوعات CRC. ص 4386.
  6. ↑ «گلیسرول – تعریف گلیسرول در انگلیسی توسط دیکشنری آکسفورد». دیکشنری های آکسفورد – انگلیسی . بایگانی شده از نسخه اصلی در 21 ژوئن 2016 . بازبینی شده در 21 فوریه 2022 .
  7. ^ abcd کریستوف، رالف؛ اشمیت، برند؛ اشتاینبرنر، اودو؛ دیلا، ولفگانگ؛ کارینن، ریتا (2006). "گلیسرول". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . doi :10.1002/14356007.a12_477.pub2. شابک 3527306730.
  8. ↑ Hirschmann, H. (1 اکتبر 1960). "ماهیت عدم تقارن بستر در واکنش های استریو انتخابی". مجله شیمی بیولوژیکی . 235 (10): 2762-2767. doi : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . PMID  13714619.
  9. ↑ «کمیسیون IUPAC-IUB در نامگذاری بیوشیمیایی (CBN)». مجله اروپایی بیوشیمی . 2 (2): 127-131. 1 سپتامبر 1967. doi :10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x. PMID  6078528.
  10. ↑ Alfieri A، Imperlini E، Nigro E، Vitucci D، Orrù S، Daniele A، Buono P، Mancini A (2017). "اثرات تری اسیل گلیسرول های استری شده با روغن گیاهی بر لیپمی و سلامت انسان". مجله بین المللی علوم مولکولی . 19 (1): E104. doi : 10.3390/ijms19010104 . PMC 5796054 . PMID  29301208. 
  11. ↑ نیلز، دیو (2005). "یک عامل گلیسیرین". مجله بیودیزل. بایگانی شده از نسخه اصلی در 8 نوامبر 2007 . بازبینی شده در 21 فوریه 2022 .
  12. ^ سن کنگ، پی؛ خیرالدین آروآ، محمد؛ اشری وان داود، وان محد (2016). "تبدیل گلیسرول خام و خالص به مشتقات: ارزیابی امکان سنجی". بررسی انرژی های تجدیدپذیر و پایدار 63 : 533-555. Bibcode :2016RSERv..63..533K. doi :10.1016/j.rser.2016.05.054.
  13. ↑ سیمز، برایان (25 اکتبر 2011). "پاک کردن راه برای کیفیت محصول جانبی: چرا کیفیت گلیسیرین برای بیودیزل به همان اندازه مهم است". مجله بیودیزل . بایگانی شده از نسخه اصلی در 29 آوریل 2021 . بازبینی شده در 21 فوریه 2022 .
  14. ^ یو، بین (2014). "گلیسرول". سینلت​ 25 (4): 601-602. doi : 10.1055/s-0033-1340636 .
  15. ↑ گوین، فرانسیس آر. (1994). "حفظ گل و برگ" (PDF) . برگه اطلاعات توسعه تعاونی مریلند . 556 : 1-6. بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 21 ژانویه 2018 . بازبینی شده در 20 ژانویه 2018 .
  16. ↑ نیکولوف، ایوان (20 آوریل 2014). "قوانین طراحی غذای کاربردی". بایگانی شده از نسخه اصلی در 30 آوریل 2021 . بازبینی شده در 21 فوریه 2022 .
  17. ^ ایکتیوز: بینش های جدید برای متخصصین مراقبت های بهداشتی . Scholarly Editions . 22 جولای 2013. ص. 22. شابک 9781481659666.
  18. ^ Mark G. Lebwohl; وارن آر هیمن; جان برث جونز; ایان کولسون (19 سپتامبر 2017). کتاب الکترونیکی درمان بیماری های پوستی: راهبردهای جامع درمانی . علوم بهداشتی الزویر. شابک 9780702069130.
  19. ↑ «تنقیه گلیسیرین». Drugs.com بایگانی شده از نسخه اصلی در 6 نوامبر 2012 . بازبینی شده در 17 نوامبر 2012 .
  20. ↑ «تنقیه گلیسیرین». NCI Drug Dictionary . موسسه ملی سرطان 2 فوریه 2011. بایگانی شده از نسخه اصلی در 2 مه 2019 . بازبینی شده در 2 مه 2019 .
  21. ^ ای. برتانی; A. Chiappa; R. Biffi; PP بیانچی; D. Radice; V. شعبه; S. Spampatti; I. Vetrano; ب. آندرئونی (2011)، "مقایسه پلی اتیلن گلیکول خوراکی به اضافه تنقیه گلیسیرین حجم زیاد با تنقیه گلیسیرین حجم زیاد به تنهایی در بیماران تحت عمل جراحی کولورکتال به دلیل بدخیمی: یک کارآزمایی بالینی تصادفی"، بیماری کولورکتال ، 13 (10): e327- e334، doi :10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x، PMID  21689356، S2CID  32872781
  22. ↑ «گلیسیرین (مسیر دهانی)». بنیاد آموزش و تحقیقات پزشکی مایو. بایگانی شده از نسخه اصلی در 27 نوامبر 2012 . بازبینی شده در 17 نوامبر 2012 .
  23. ^ اسپینلر، جنیفر کی. اوچتونگ، جنیفر؛ براون، هارون؛ Boonma، Prapaporn; اوزگوئن، نعمان؛ راس، کانا ال. لونا، روث آن؛ رانج، جسیکا؛ ورسالوویچ، جیمز؛ پنیچه، الکس؛ دان، سارا ام. (اکتبر 2017). "پروبیوتیک های نسل بعدی که کلستریدیوم دیفیسیل را هدف قرار می دهند از طریق بیوسنتز ضد میکروبی پیش ساز هدایت شده". عفونت و ایمنی . 85 (10): e00303-17. doi :10.1128/IAI.00303-17. ISSN  1098-5522. PMC 5607411 . PMID  28760934. 
  24. ^ آتالا، آنتونی؛ یو، جیمز جی. کارلوس کنگلا; کو، در کپ; لی، سانگ جین؛ کانگ، هیون ووک (مارس 2016). "یک سیستم پرینت زیستی سه بعدی برای تولید ساختارهای بافتی در مقیاس انسانی با یکپارچگی ساختاری". بیوتکنولوژی طبیعت . 34 (3): 312-319. doi :10.1038/nbt.3413. ISSN  1546-1696. PMID  26878319. S2CID  9073831.
  25. ↑ لانگ، والتر اس. (14 ژانویه 1916). "ترکیب عصاره های میوه های تجاری". معاملات آکادمی علوم کانزاس . 28 : 157-161. doi :10.2307/3624347. JSTOR  3624347.
  26. ^ آیا الکل به تنتورهای گیاهی تعلق دارد؟ بایگانی شده در 12 اکتبر 2007 در Wayback Machine newhope.com
  27. ↑ «گلیسیرین: یک مرور کلی» (PDF) . aciscience.org . انجمن صابون و مواد شوینده 1990. بایگانی شده (PDF) از نسخه اصلی در 1 ژوئن 2019.
  28. ^ Lawrie, James W. (1928) گلیسرول و گلیکول ها - تولید، خواص و تجزیه و تحلیل . The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.
  29. ^ Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) گلیسیرین – کاربردهای صنعتی و تجاری آن . شرکت انتشارات شیمیایی، بروکلین، نیویورک. [ صفحه مورد نیاز ]
  30. ^ ساخت گلیسرول – جلد. III (1956). مطبوعات فنی، محدود، لندن. [ صفحه مورد نیاز ]
  31. ^ داسگوپتا، آمیتاوا؛ کلاین، کیمبرلی (2014). "4.2.5 آیا سیگارهای الکترونیکی ایمن هستند؟". آنتی اکسیدان ها در غذا، ویتامین ها و مکمل ها: پیشگیری و درمان بیماری . مطبوعات دانشگاهی. شابک 9780124059177. بایگانی شده از نسخه اصلی در 16 آوریل 2021 . بازبینی شده در 16 آگوست 2017 .
  32. ^ هاجنز، آر. داگلاس؛ هرکامپ، ریچارد دی. فرانسیس، جیمی؛ نایمن، دن آ. بارتولی، یولاندا (2007). "ارزیابی گلیسیرین (گلیسرول) به عنوان یک پایه ضد یخ / خنک کننده موتور سنگین". سری مقاله فنی SAE . جلد 1. doi :10.4271/2007-01-4000.
  33. ^ استانداردهای پیشنهادی خنک کننده موتور ASTM با تمرکز بر گلیسیرین در 14 سپتامبر 2017 در ماشین Wayback بایگانی شد . Astmnewsroom.org. بازبینی شده در 15 اوت 2012
  34. ^ شخوفتسف، سرگئی وی. بولاخوا، نینا ا. تسنتالویچ، یوری پی. زلنتسوا، اکاترینا آ. مشچریاکووا، اکاترینا ن. پولوبویاروا، تاتیانا وی. برمن، دانیل I. (ژانویه 2022). "تحلیل متابولومیک نشان می دهد که قورباغه مور Rana arvalis از گلوکز و گلیسرول به عنوان محافظ سرما استفاده می کند." حیوانات . 12 (10): 1286. doi : 10.3390/ani12101286 . ISSN  2076-2615. PMC 9137551 . PMID  35625132. 
  35. ↑ سیریمینا، روزاریا؛ پاگلیارو، ماریو (2003). "اکسیداسیون همگن و ناهمگن گلیسرول به کتومالونیک اسید یک گلدانی با واسطه TEMPO". سنتز و کاتالیز پیشرفته 345 (3): 383-388. doi :10.1002/adsc.200390043.
  36. ^ ساتر، مارک؛ سیلوا، اریک دا؛ دوگه، نیکلاس؛ رائول، یان؛ متای، استل؛ لمر، مارک (2015). "سنتز گلیسرول اتر: آزمایشی برای مفاهیم و فناوری های شیمی سبز" (PDF) . بررسی های شیمیایی 115 (16): 8609-8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  37. ^ سیستم های پنوماتیک: اصول و نگهداری توسط SR Majumdar. McGraw-Hill، 2006، ص. 74 [ ISBN موجود نیست ]
  38. ^ مواد شیمیایی در فیلم reagent.co.uk
  39. ^ ویژگی های صوتی برای مایعات بایگانی شده در 27 اکتبر 2016 در Wayback Machine nde-ed.org
  40. ^ فرمول E از گلیسیرین بدون آلودگی برای شارژ خودروها استفاده می کند. fiaformulae.com. 13 سپتامبر 2014
  41. ^ جانسون، دوان تی. تاکونی، کاترین ای. (2007). "غذا گلیسیرین: گزینه هایی برای تبدیل ارزش افزوده گلیسرول خام حاصل از تولید بیودیزل". پیشرفت زیست محیطی 26 (4): 338-348. Bibcode :2007EnvPr..26..338J. doi :10.1002/ep.10225.
  42. ^ مارشال، AT; هاورکمپ، آر جی (2008). "تولید هیدروژن با اصلاح الکتروشیمیایی محلول های گلیسرول-آب در یک سلول الکترولیز PEM". مجله بین المللی انرژی هیدروژن . 33 (17): 4649-4654. Bibcode :2008IJHE...33.4649M. doi :10.1016/j.ijhydene.2008.05.029.
  43. ^ ملرو، خوان آ. ون گریکن، رافائل؛ مورالس، گابریل؛ پانیاگوا، مارتا (2007). سیلیس مزو متخلخل اسیدی برای استیلاسیون گلیسرول: سنتز مواد افزودنی زیستی به سوخت بنزین. انرژی و سوخت 21 (3): 1782-1791. doi : 10.1021/ef060647q.
  44. ^ اوزرن، حسین الدین دی. اولسون، ریچارد تی. نیلسون، فریتیوف؛ هدنکویست، میکائیل اس. (1 فوریه 2020). "پیش بینی پلاستیک سازی در یک سیستم بیوپلیمر واقعی (نشاسته) با استفاده از شبیه سازی دینامیک مولکولی". مواد و طراحی 187 : 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN  0264-1275.
  45. ↑ اوزرن، حسین الدین دنیز؛ گویویر، مانون؛ اولسون، ریچارد تی. نیلسون، فریتیوف؛ هدنکویست، میکائیل اس. (7 آوریل 2020). "رتبه بندی نرم کننده ها برای پلیمرها با شبیه سازی اتمی؛ PVT، خواص مکانیکی و نقش پیوند هیدروژنی در نشاسته ترموپلاستیک". مواد پلیمری کاربردی ACS . 2 (5): 2016–2026. doi : 10.1021/acsapm.0c00191 .
  46. ↑ «داو به یک نقطه عطف بزرگ دیگر در تلاش خود برای شیمی پایدار دست می یابد» (نسخه مطبوعاتی). شرکت شیمیایی داو . 15 مارس 2007. بایگانی شده از نسخه اصلی در 16 سپتامبر 2009 . بازبینی شده در 13 جولای 2007 .
  47. ^ اوت، ال. بیکر، ام. ووگل، اچ (2006). "آب زدایی کاتالیزوری گلیسرول در آب زیر بحرانی و فوق بحرانی: یک فرآیند شیمیایی جدید برای تولید آکرولئین". شیمی سبز . 8 (2): 214-220. doi : 10.1039/b506285c.
  48. ^ واتانابه، ماسارو؛ آیدا، تورو؛ آیزاوا، یویچی؛ آیدا، تاکو م. اینوماتا، هیروشی (2007). "سنتز آکرولئین از گلیسرول در آب گرم فشرده". فناوری منابع زیستی 98 (6): 1285-1290. Bibcode : 2007BiTec..98.1285W. doi :10.1016/j.biortech.2006.05.007. PMID  16797980.
  49. ^ عبدالله، انس; زهیری عبدالله، احمد; احمد، مختار; خان، جنید; شهادت، محمد; عمر، خالد; علیم، مد عبدالله (مارس 2022). "مروری بر تحولات اخیر و پیشرفت در تولید آکرولئین پایدار از طریق کم آبی کاتالیزوری گلیسرول زیستی تجدید پذیر". مجله تولید پاکتر . 341 : 130876. Bibcode :2022JCPro.34130876A. doi :10.1016/j.jclepro.2022.130876. S2CID  246853148.
  50. ^ یزدانی، س.س. گونزالس، آر (2007). "تخمیر بی هوازی گلیسرول: مسیری برای پایداری اقتصادی برای صنعت سوخت های زیستی". نظر فعلی در بیوتکنولوژی 18 (3): 213-219. doi :10.1016/j.copbio.2007.05.002. PMID  17532205.
  51. ↑ «مهندسین راهی برای ساختن اتانول، مواد شیمیایی ارزشمند از گلیسیرین پسماند پیدا می‌کنند». ScienceDaily (نسخه مطبوعاتی). 27 ژوئن 2007.
  52. ↑ «Dow Epoxy پروژه‌های گلیسیرین به اپی کلروهیدرین و رزین‌های اپوکسی مایع را با انتخاب سایت شانگهای پیشرفت می‌دهد» (نسخه مطبوعاتی). شرکت شیمیایی داو . 26 مارس 2007. بایگانی شده از نسخه اصلی در 8 دسامبر 2011 . بازبینی شده در 21 فوریه 2022 .
  53. ^ پاکسازی گلیسرول در بیماری کبد الکلی. روده (انجمن گوارش بریتانیا). آوریل 1982; 23 (4): 257-264. دی جی جانستون، کی جی آلبرتی، آر رایت، پی جی بلین
  54. ↑ "کبد چرب متابولیسم گلیسرول را در مسیرهای گلوکونئوژنیک و لیپوژنیک در انسان مختل می کند". سپتامبر 2018 مجله تحقیقات لیپید ، 59، 1685-1694. جفری دی. براونینگ، یونسوک اس. جین 1، ربکا ای. مورفی، و کریگ آر. مالوی
  55. ↑ تولید مثل مولکولی انسان ، جلد 23، شماره 11، نوامبر 2017، صفحات 725-737
  56. ^ تیلدون، جی تی. استیونسون، جی اچ جونیور؛ اوزند، پی تی (1976). "فعالیت گلیسرول کیناز میتوکندری در مغز موش". مجله بیوشیمی . 157 (2): 513-516. doi :10.1042/bj1570513. PMC 1163884 . PMID  183753. 
  57. ^ نیوشلم، EA؛ Taylor, K (مه 1969). "فعالیت گلیسرول کیناز در ماهیچه های مهره داران و بی مهرگان". بیوشیمی. جی . 112 (4): 465-474. doi :10.1042/bj1120465. PMC 1187734 . PMID  5801671. 
  58. ↑ جنکینز، بی‌تی، هاجرا، AK (1976). "گلیسرول کیناز و دی هیدروکسی استون کیناز در مغز موش" (PDF) . مجله نوروشیمی . 26 (2): 377-385. doi :10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x. hdl : 2027.42/65297 . PMID  3631. S2CID  14965948. بایگانی شده از نسخه اصلی در 21 فوریه 2022 . بازبینی شده در 27 اوت 2019 .
  59. ^ فیلیپس، بلین؛ تیتز، بیورن؛ کوگل، اولریکه؛ شارما، دانیلال; لروی، پاتریس؛ شیانگ، یانگ؛ Vuillaume, Grégory; لبرون، استفان؛ Sciuscio، Davide; هو، جنی؛ نوری، کاترین؛ گودج، امانوئل؛ الامین، اشرف; اسپوزیتو، مارکو؛ کریشنان، سوباش؛ شلاژ، والتر ک. ولیکوویچ، امیلیا؛ ایوانف، نیکولای وی. مارتین، فلوریان؛ پیچ، مانوئل سی. هونگ، جولیا؛ ونشووییک، پاتریک (2017). "مسمومیت اجزای اصلی سیگار الکترونیکی، پروپیلن گلیکول، گلیسیرین و نیکوتین، در موش های Sprague-Dawley در یک مطالعه 90 روزه استنشاق OECD تکمیل شده توسط نقاط پایانی مولکولی". مواد غذایی و سم شناسی شیمیایی . 109 (بند 1): 315-332. doi : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . PMID  28882640.
  60. ^ رنه، RA; ونر، AP; گرین اسپن، بی‌جی؛ دفورد، اچ اس. راگان، HA; وستربرگ، RB (1992). "مطالعات استنشاقی 2 و 13 هفته ای گلیسرول آئروسل شده در موش". انجمن بین المللی تحقیقات تنفسی 4 (2): 95-111. Bibcode :1992InhTx...4...95R. doi :10.3109/08958379209145307.
  61. ↑ بورل، کلویی (۲ ژوئن ۲۰۲۳). والدین پرت و کینروس به عنوان بچه‌های «مست» که با نوشیدنی‌های لجن‌دار در بیمارستان بستری شده بودند، هشدار دادند. پیک . بازبینی شده در 3 ژوئن 2023 .
  62. ↑ «کودک نوپا پس از نوشیدن توله سگ اسلاش، خاکستری شد و از هوش رفت». www.bbc.com . 31 جولای 2024 . بازبینی شده در 31 ژوئیه 2024 .
  63. ↑ «برای کودکان زیر 4 سال مناسب نیست: دستورالعمل جدید صنعت درباره گلیسرول در نوشیدنی‌های یخ‌دار صادر شده است». آژانس استاندارد مواد غذایی بازبینی شده در 11 اوت 2023 .
  64. ↑ «گلیسرول در نوشیدنی های یخی لجن | استانداردهای غذایی اسکاتلند». www.foodstandards.gov.scot . بازبینی شده در 4 اوت 2024 .
  65. ↑ «FDA به تولیدکنندگان توصیه می کند که گلیسیرین را برای آلودگی احتمالی آزمایش کنند». سازمان غذا و داروی آمریکا 4 مه 2007. بایگانی شده از نسخه اصلی در 7 مه 2007 . بازبینی شده در 8 مه 2007 .
  66. ↑ والت بوگدانیچ (6 مه 2007). "از چین تا پاناما، دنباله ای از داروی مسموم". نیویورک تایمز . بایگانی شده از نسخه اصلی در 26 سپتامبر 2015 . بازبینی شده در 8 مه 2007 .
  67. ↑ «10 بزرگترین رسوایی پزشکی در تاریخ». 20 فوریه 2013. بایگانی شده از نسخه اصلی در 8 ژانویه 2022 . بازبینی شده در 21 فوریه 2022 .
  68. ↑ لانگ، لس (1 ژوئیه 2007). "بیانیه FDA در مورد آلودگی مواد غذایی دی اتیلن گلیکول و ملامین". گوارش . 133 (1): 5-6. doi : 10.1053/j.gastro.2007.05.013 . ISSN  0016-5085. PMID  17631118. بایگانی شده از نسخه اصلی در 21 فوریه 2022 . بازبینی شده در 25 دسامبر 2020 .
  69. ^ glyco- بایگانی شده در 30 آوریل 2021 در Wayback Machine , dictionary.com
  70. ↑ هولمن، جک پی (2002). انتقال حرارت (ویرایش نهم). نیویورک، نیویورک: شرکت‌های مک‌گرو-هیل، شرکت صفحات 600-606. شابک 9780072406559.
  71. ↑ Incropera 1 Dewitt 2 Bergman 3 Lavigne 4, Frank P. 1 David P. 2 Theodore L. 3 Adrienne S. 4 (2007). مبانی انتقال حرارت و جرم (ویرایش ششم). هوبوکن، نیوجرسی: جان وایلی و پسران، شرکت صفحات 941-950. شابک 9780471457282.{{cite book}}: CS1 maint: نام های عددی: فهرست نویسندگان ( پیوند )

لینک های خارجی