سایمون ، پسر حرامزاده راجر دوم سیسیلی ، در سال 1148 توسط پدرش با مرگ راجر سوم، دوک آپولیا ، بزرگترین پسر قانونی راجر دوم، به عنوان شاهزاده تارانتو معرفی شد .
در سال 1154، راجر دوم درگذشت و پادشاهی سیسیل به پسر چهارم او، ویلیام اول رسید . ویلیام بلافاصله برادر ناتنی خود سایمون را خلع ید کرد و ادعا کرد که تارانتو برای رفتن به یک پسر نامشروع بسیار مهم است . سیمون از پادشاه کینه داشت و متیو بونلوس از او خواسته شد تا شورش را در پایتخت پالرمو در سال 1161 رهبری کند . . سیمون و تانکرد به کاخ حمله کردند، پادشاه ویلیام، ملکه مارگارت و دو پسرشان را بازداشت کردند و به قتل عام مسلمانان دامن زدند. در اصل، بزرگ‌تر از پسران پادشاه، راجر چهارم، دوک آپولیا ، قرار بود به جای ویلیام تاجگذاری کند، اما به زودی مردم از به قدرت رسیدن خود سیمون حمایت کردند. با این حال، قبل از اینکه سیمون بتواند خود را به عنوان نامزد معرفی کند، شورش شکسته شده بود و مردم بی قرار بودند. شورشیان مجبور شدند شاه را آزاد کرده و به قلعه های خود عقب نشینی کنند. عفو به شرط تبعید به آنها داده شد و بسیاری از جمله سیمون این پیشنهاد را پذیرفتند.
سیمون سعی نکرد تاج را در مرگ ویلیام در سال 1166 تصاحب کند، همانطور که می‌ترسیدند. در عوض، عموی پادشاه جدید ، هنری، کنت مونتسکالیوسو ، ادعای مالکیت تارانتو و تمام قلمروهای سابق سیمون را داشت.