stringtranslate.com

رنگ آزو

ساختار شیمیایی حلال زرد 7 ، رنگ آزو نارنجی رنگ.

رنگهای آزو ترکیبات آلی هستند که دارای گروه عاملی R-N=N-R' هستند که در آنها R و R' معمولاً آریل و گروه های آریل جایگزین هستند. آنها یک خانواده تجاری مهم از ترکیبات آزو هستند ، یعنی ترکیباتی که حاوی پیوند CN=NC هستند. [1] رنگ های آزو رنگ های مصنوعی هستند و به طور طبیعی وجود ندارند. [2] [3] بیشتر رنگ‌های آزو حاوی تنها یک گروه آزو هستند، اما برخی نیز وجود دارند که حاوی دو یا سه گروه آزو هستند که به ترتیب «رنگ‌های دیازو» و «رنگ‌های تریازو» نامیده می‌شوند. رنگ های آزو 60 تا 70 درصد رنگ های مورد استفاده در صنایع غذایی و نساجی را تشکیل می دهند . [3] رنگهای آزو به طور گسترده برای درمان منسوجات ، محصولات چرمی و برخی غذاها استفاده می شود. مشتقات مرتبط شیمیایی رنگهای آزو شامل رنگدانه های آزو هستند که در آب و سایر حلال ها نامحلول هستند. [4] [5]

کلاس ها

بسیاری از انواع رنگ های آزو شناخته شده اند و چندین سیستم طبقه بندی وجود دارد. برخی از کلاس‌ها شامل رنگ‌های پراکنده، رنگ‌های کمپلکس فلزی ، رنگ‌های واکنش‌پذیر و رنگ‌های اساسی هستند . همچنین رنگ‌های مستقیم نامیده می‌شود، رنگ‌های اساسی برای منسوجات مبتنی بر سلولز، که شامل پنبه است، استفاده می‌شود. رنگها توسط نیروهای غیرالکترواستاتیکی به منسوجات متصل می شوند. در طبقه بندی دیگر رنگ های آزو را می توان بر اساس تعداد گروه های آزو طبقه بندی کرد.

آبی تریپان نمونه ای از رنگ مستقیم است که برای پنبه استفاده می شود.

خواص فیزیکی، ساختار و پیوند

به عنوان یک نتیجه از محل یابی π- ، ترکیبات آریل آزو دارای رنگ های زنده، به ویژه قرمز، نارنجی و زرد هستند. یک مثال Disperse Orange 1 است . برخی از ترکیبات آزو، به عنوان مثال، متیل اورانژ ، به عنوان شاخص اسید-باز استفاده می شود . اکثر دیسک های DVD-R / +R و برخی از دیسک های CD-R از رنگ آبی آزو به عنوان لایه ضبط استفاده می کنند.

بسیاری از رنگهای دیازو فنلی در تعادل تومریک که در اینجا به شکل ساده شده نشان داده شده است (Ar = آریل) شرکت می کنند. [6]

رنگهای آزو جامد هستند. اکثر آنها نمک هستند، جزء رنگی معمولاً آنیون است، اگرچه برخی از رنگهای آزو کاتیونی شناخته شده هستند. خاصیت آنیونی بیشتر رنگها از وجود 1-3 گروه اسید سولفونیک ناشی می شود که در pH ماده رنگ شده کاملاً یونیزه می شوند:

RSO 3 H → RSO 3 - + H +

بیشتر پروتئین ها کاتیونی هستند، بنابراین رنگرزی چرم و پشم با واکنش تبادل یونی مطابقت دارد . رنگ آنیونی از طریق نیروهای الکترواستاتیکی به این مواد می‌چسبد. رنگهای آزو کاتیونی معمولاً حاوی مراکز آمونیوم چهارتایی هستند.

آماده سازی

بیشتر رنگ‌های آزو توسط جفت آزو تهیه می‌شوند که مستلزم یک واکنش جایگزینی الکتروفیلیک کاتیون آریل دی‌آزونیوم با ترکیب دیگری، شریک جفت‌کننده است. به طور کلی، شرکای کوپلینگ سایر ترکیبات معطر با گروه های الکترون دهنده هستند: [7]

ArN+
2+ Ar′H → ArN=NAr′ + H +

در عمل، آمید استواستیک به طور گسترده به عنوان شرکای جفت استفاده می شود:

ArN+
2+ Ar'NHC(O)CH 2 C(O)Me → ArN=NCH(C(O)Me)(C(O)NHAr') + H +

رنگهای آزو نیز از تراکم ترکیبات معطر نیترات دار با آنیلین ها و به دنبال آن کاهش حد واسط آزوکسی حاصل تهیه می شوند :

ArNO 2 + Ar'NH 2 → ArN(O)=NAr' + H 2 O
ArN(O)=NAr' + C 6 H 12 O 6 → ArN = Nar' + C 6 H 10 O 6 + H 2 O

برای رنگرزی نساجی، یک شریک معمولی نیترو کوپلینگ دی سدیم 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate است . شرکای معمولی آنیلین در زیر نشان داده شده است. از آنجایی که آنیلین ها از ترکیبات نیترو تهیه می شوند، برخی از رنگ های آزو با احیای جزئی ترکیبات نیترو معطر تولید می شوند. [5]

بسیاری از رنگ های آزو در اثر واکنش از ترکیبات آزو از قبل موجود تولید می شوند. واکنش های معمولی شامل کمپلکس شدن فلز و اسیلاسیون است.

رنگدانه های آزو

رنگدانه های آزو از نظر ساختار شیمیایی مشابه رنگ های آزو هستند، اما فاقد گروه های حل کننده هستند. از آنجا که آنها عملاً در همه حلال ها نامحلول هستند، به راحتی خالص نمی شوند و بنابراین به پیش سازهای بسیار خالص نیاز دارند.

سنتز رنگدانه CI Yellow 12 ، یک رنگدانه آزو (همچنین به عنوان رنگدانه دیاریلید طبقه بندی می شود ).

رنگدانه های آزو در انواع پلاستیک ها، لاستیک ها و رنگ ها (از جمله رنگ های هنرمند) مهم هستند. آنها دارای خواص رنگ آمیزی عالی، عمدتاً در محدوده زرد تا قرمز، و همچنین مقاومت نوری خوبی هستند . پایداری نور نه تنها به خواص ترکیب آزو آلی بستگی دارد، بلکه به نحوه جذب آنها در حامل رنگدانه نیز بستگی دارد.

رنگدانه های آزو در بین رنگدانه های غذایی قدیمی ترین و همچنین پرمصرف ترین هستند. آنها توسط پیتر گریس در سال 1858 کشف شدند .

تجزیه زیستی

برای اینکه رنگ‌ها مفید باشند، باید پایداری شیمیایی و فتولیتیک بالایی داشته باشند. در نتیجه این پایداری، فتولیز به عنوان یک مسیر تخریب برای رنگ های آزو در نظر گرفته نمی شود. به منظور افزایش طول عمر محصولات رنگ‌شده با رنگ‌های آزو، اطمینان از پایداری در برابر حملات میکروبی ضروری است و آزمایش‌ها نشان داده‌اند که رنگ‌های آزو در آزمایش‌های کوتاه‌مدت تحت شرایط هوازی به طور ناچیزی تجزیه می‌شوند. با این حال، در شرایط بی هوازی، تغییر رنگ ممکن است در نتیجه تجزیه زیستی مشاهده شود. [9]

ایمنی و مقررات

بسیاری از رنگدانه های آزو غیر سمی هستند، اگرچه برخی از آنها مانند پرتقال دینیتروآنیلین ، نارنجی ارتو-نیتروآنیلین یا رنگدانه نارنجی 1، 2 و 5 جهش زا و سرطان زا هستند . [10] [11]

رنگهای آزو مشتق شده از بنزیدین سرطان زا هستند . قرار گرفتن در معرض آنها به طور کلاسیک با سرطان مثانه مرتبط است . [12] بر این اساس، تولید رنگ بنزیدین آزو در دهه 1980 در بسیاری از کشورهای غربی متوقف شد. [5]

مقررات اروپا

برخی از رنگ های آزو در شرایط احیا تجزیه می شوند تا هر یک از گروهی از آمین های معطر تعریف شده را آزاد کنند . از سپتامبر 2003، اتحادیه اروپا تولید یا فروش کالاهای مصرفی حاوی آمین های فهرست شده را ممنوع کرده است. از آنجایی که فقط تعداد کمی از رنگ ها آن آمین ها را تولید می کردند، محصولات نسبتا کمی در واقع تحت تاثیر قرار گرفتند. [4]

همچنین ببینید

مراجع

  1. ^ IUPAC ، مجموعه اصطلاحات شیمیایی ، ویرایش دوم. ("کتاب طلا") (1997). نسخه تصحیح شده آنلاین: (2006–) "ترکیبات آزو". doi :10.1351/goldbook.A00560
  2. ^ بنخایا، سعید؛ معربت، سواد; الحرفی، احمد (31 ژانویه 2020). "طبقه بندی، خواص، سنتز اخیر و کاربردهای رنگ های آزو". هلیون . 6 (1): e03271. Bibcode :2020Heliy...603271B. doi : 10.1016/j.heliyon.2020.e03271 . ISSN  2405-8440. PMC 7002841 . PMID  32042981. 
  3. ^ ab "رنگهای آزو". Food-Info.net . بایگانی شده از نسخه اصلی در 29 نوامبر 2022 . بازبینی شده در 29 نوامبر 2022 .
  4. ^ ab Püntener، A.; Page, C. "ممنوعیت اروپایی برخی رنگهای آزو" (PDF) . کیفیت و محیط زیست، TFL . بایگانی شده از نسخه اصلی (PDF) در 13 اوت 2012.
  5. ^ abc Hunger، Klaus; میشکه، پیتر؛ ریپر، ولفگانگ؛ و همکاران (2000). "رنگ آزو". دایره المعارف اولمان شیمی صنعتی . doi :10.1002/14356007.a03_245. شابک 3-527-30673-0.
  6. ^ پائولا گیلی؛ والریو برتولاسی; لورتا پرتو; و همکاران (2002). "ماهیت رقابت تومریک حالت جامد N-H···O/O-H····N در سیستم های تشدید. انتقال پروتون درون مولکولی در پیوندهای هیدروژنی با مانع کم که توسط ···OC-CN-NH·· تشکیل شده است. ⇄ ···HO-CC-NN··· سیستم Ketohydrazone-Azoenol یک مطالعه کریستالوگرافیک و DFT اشعه ایکس با دمای متغیر. J. Am. شیمی. سوسیال​ 124 (45): 13554–13567. doi : 10.1021/ja020589x. PMID  12418911.
  7. ^ اچ تی کلارک؛ WR Kirner (1941). "متیل رد". سنتزهای آلی; جلدهای گردآوری شده ، جلد. 1، ص. 374.
  8. ↑ دیاکو، ای. (2016). "رنگ ها: خواص و تعیین رنگدانه های مصنوعی". در کابالرو، بنجامین؛ فینگلاس، پل ام. Toldra, Fidel (ویرایشگران). دایره المعارف غذا و سلامت . آکسفورد: انتشارات آکادمیک. ص 284-290. doi :10.1016/B978-0-12-384947-2.00191-4. شابک 9780123849533. بازبینی شده در 29 نوامبر 2022 .
  9. ^ بافانا، آمیت؛ دیوی، سیوانسان سراوانا; چاکرابارتی، تاپان (28 سپتامبر 2011). "رنگ های آزو: گذشته، حال و آینده". بررسی های محیطی 19 (NA): 350-371. doi :10.1139/a11-018. ISSN  1181-8700.
  10. ↑ «سلامت و ایمنی در هنر، پایگاه داده قابل جستجوی اطلاعات بهداشت و ایمنی برای هنرمندان». شهر توسان بایگانی شده از نسخه اصلی در 10 مه 2009.
  11. ^ ایوا انگل; هایدی اولریش; رودولف واسولد; و همکاران (2008). "رنگدانه های آزو و کارسینوم سلول بازال در انگشت شست". پوست . 216 (1): 76-80. doi :10.1159/000109363. PMID  18032904. S2CID  34959909.
  12. ^ گلکا، ک. کپس، اس. Myslak، ZW (ژوئن 2004). "سرطان زایی رنگ های آزو: تاثیر حلالیت و فراهمی زیستی". نامه سم شناسی . 151 (1): 203-10. doi :10.1016/j.toxlet.2003.11.016. PMID  15177655.